methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 80667-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-chloro-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 80667-84-1
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₅
• 分子量: 390.864
• InChiKey: MXBKORVUNPKLDU-XLSXTYDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机官能团的设计和反应活性：咪唑基磺酸盐（亚胺基磺酸盐）-au高效且通用的离去基团

  摘要：

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81963-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-chloro-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机官能团的设计和反应活性：咪唑基磺酸盐（亚胺基磺酸盐）-au高效且通用的离去基团

  摘要：

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81963-8

文献信息

• One pot conversion of carbohydrates alcohol into chloride via benzotriazole sulfonate
  作者：Chandra S. Azad、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.044

  日期：2013.3

  A one pot method for chloro-dehydroxylation of carbohydrates alcohol including sterically and electrically hindered ones in excellent yield was developed. The benzotriazole-1-sulfonate proposed to play a crucial role in the reaction medium, which undergoes substitution by chloride ion in the reaction medium to give only desired chloride derivative without the formation of side product. The optimized

  开发了一种单罐方法，用于碳水化合物醇的氯脱羟基反应，包括空间位阻和电位受阻的醇，均具有优异的收率。提出苯并三唑-1-磺酸盐在反应介质中起关键作用，该反应介质在反应介质中被氯离子取代，仅得到所需的氯衍生物，而没有副产物的形成。优化的方法可用于多种生物活性化合物或手性合成酮的合成。
• Design and reactivity of organic functional groups: imidazolylsulfonate (imidazylate) - au efficient and versatile leaving group
  作者：Stephen Hanessian、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81963-8

  日期：1981.1

  The preparation and reactivity of the novel imidazolylsulfonate group is described.

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。
• Design and reactivity of organic functional groups - preparation and nucleophilic displacement reactions of imidazole-1-sulfonates (imidazylates)
  作者：Jean-Michel Vatèle、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00586-8

  日期：1996.8

  Imidazole-1-sulfonate, a new type of leaving group by remote activation, allows facile SN2 substitution reactions at sterically crowded centers with various nucleophiles under mild conditions. It could be easily prepared from alcohols with cheap reagents in quantitative yield.

  咪唑-1-磺酸盐是一种通过远程激活的新型离去基团，可在温和条件下在空间拥挤的中心与各种亲核试剂进行简便的S N 2取代反应。它可以很容易地由具有廉价试剂的醇以定量产率制备。