(2S,5S,1'S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-(1'-hydroxy-3'-trimethylsilyl)-prop-2'-ynyl-pyrrolidine | 192389-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S,1'S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-(1'-hydroxy-3'-trimethylsilyl)-prop-2'-ynyl-pyrrolidine
• CAS: 192389-33-6
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 565.9
• InChiKey: XOTILZCOLSBBTP-FMYROPPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,1'S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-(1'-hydroxy-3'-trimethylsilyl)-prop-2'-ynyl-pyrrolidine 在 platinum on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 (2'S,5'S,2''S,5''S,4R,7R)-4,7-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-(2-oxo-1,3-dioxa)-thiepane
  参考文献：
  名称：

  立体吡咯烷单元的立体选择性合成，这是阴离子识别的潜在组成部分

  摘要：

  反式-反式-反式-反式-反式吡咯烷的第一个立体选择性合成得以实现。双向策略涉及两个反式-N-BOC-吡咯烷-醛3的乙炔双偶联，无差向异构化的加氢反应和通过七元环硫酸盐的闭环，使得进入吡咯烷骨架成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00845-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl-5-cyano-pyrrolidine 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,5S,1'S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-(1'-hydroxy-3'-trimethylsilyl)-prop-2'-ynyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181