4-[bis-(2-chloroethyl)amino]benzoic acid hydrazide | 725-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[bis-(2-chloroethyl)amino]benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 4--benzhydrazid；4--benzoesaeurehydrazid；4-(N,N-Bis-<2-chlor-aethyl>-amino)-benzhydrazid；4-[Bis(2-chloroethyl)amino]benzohydrazide；4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzohydrazide
• CAS: 725-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂N₃O
• 分子量: 276.166
• InChiKey: BVZYEQMELSEBHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis-(2-chloroethyl)amino]benzoic acid hydrazide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-{4-[bis-(2-chloroethyl)amino]benzoyl}-N'-(4-hydroxybenzyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  具有肼连接子的潜在抗黑素瘤前药的合成和活性分析

  摘要：

  一种潜在的抗黑素瘤前药，其中含有酚类活化剂，肼连接基和氮芥子效应子-（N- {4- [双-（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基} -N '-（4-羟基苄基）肼）已经分七个步骤进行了合成。分光光度法测定酪氨酸酶氧化的结果表明，在337 nm处吸光度迅速增加。HPLC分析表明形成了两种主要产物。但是，在反应过程中，一种产物转化为另一种。分离出在337nm处具有最大吸收的稳定产物，并将其鉴定为5，6-二羟基-1 H-吲唑-1-基4- [双-（（2-氯乙基）氨基]苯甲酸酯。它是由酶促生成的o环化而形成的-醌。该反应是出乎意料的，因为酰化的肼氮原子不应具有足够的亲核性以攻击邻醌环。这种环化作用阻止了效应物从酶活化的前药中释放。结果，与参考细胞系相比，前药对B16–F10鼠黑色素瘤细胞仅表现出有限的特异性。当在小鼠实体瘤中使用时，它的活性比亲本芥子药（4- [双-（2-氯乙基）氨基]苯甲酸）稍高，但活性却比美

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.080
• 作为产物：
  描述：

  4-[二(2-氯乙基)氨基]苯甲酸 在 盐酸 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-[bis-(2-chloroethyl)amino]benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有肼连接子的潜在抗黑素瘤前药的合成和活性分析

  摘要：

  一种潜在的抗黑素瘤前药，其中含有酚类活化剂，肼连接基和氮芥子效应子-（N- {4- [双-（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基} -N '-（4-羟基苄基）肼）已经分七个步骤进行了合成。分光光度法测定酪氨酸酶氧化的结果表明，在337 nm处吸光度迅速增加。HPLC分析表明形成了两种主要产物。但是，在反应过程中，一种产物转化为另一种。分离出在337nm处具有最大吸收的稳定产物，并将其鉴定为5，6-二羟基-1 H-吲唑-1-基4- [双-（（2-氯乙基）氨基]苯甲酸酯。它是由酶促生成的o环化而形成的-醌。该反应是出乎意料的，因为酰化的肼氮原子不应具有足够的亲核性以攻击邻醌环。这种环化作用阻止了效应物从酶活化的前药中释放。结果，与参考细胞系相比，前药对B16–F10鼠黑色素瘤细胞仅表现出有限的特异性。当在小鼠实体瘤中使用时，它的活性比亲本芥子药（4- [双-（2-氯乙基）氨基]苯甲酸）稍高，但活性却比美

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.080

文献信息

• 460. Cytotoxic compounds. Part II. Some amides of the “nitrogen mustard” type
  作者：M. H. Benn、A. M. Creighton、L. N. Owen、G. R. White

  DOI：10.1039/jr9610002365

  日期：——
• Synthesis of Potential Antineoplastic Agents. XVIII. Synthesis of New Alkylating Agents
  作者：Frank D. Popp、Frederick P. Silver、Adria C. Noble

  DOI：10.1021/jm00317a074

  日期：1967.9
• Synthesis and analysis of activity of a potential anti-melanoma prodrug with a hydrazine linker
  作者：Bożena Frąckowiak-Wojtasek、Beata Gąsowska-Bajger、Magdalena Mazurek、Agnieszka Raniszewska、Marieke Logghe、Ryszard Smolarczyk、Tomasz Cichoń、Stanisław Szala、Hubert Wojtasek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.080

  日期：2014.1

  mustard effector – (N-4-[bis-(2-chloroethyl)amino]benzoyl}-N′-(4-hydroxybenzyl)hydrazine) has been synthesized in seven steps. Spectrophotometric measurements of its oxidation by tyrosinase showed a rapid increase of absorbance at 337 nm. HPLC analysis demonstrated that two major products were formed. However, during the reaction one of the products was converted into the other. The stable product with

  一种潜在的抗黑素瘤前药，其中含有酚类活化剂，肼连接基和氮芥子效应子-（N- 4- [双-（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基} -N '-（4-羟基苄基）肼）已经分七个步骤进行了合成。分光光度法测定酪氨酸酶氧化的结果表明，在337 nm处吸光度迅速增加。HPLC分析表明形成了两种主要产物。但是，在反应过程中，一种产物转化为另一种。分离出在337nm处具有最大吸收的稳定产物，并将其鉴定为5，6-二羟基-1 H-吲唑-1-基4- [双-（（2-氯乙基）氨基]苯甲酸酯。它是由酶促生成的o环化而形成的-醌。该反应是出乎意料的，因为酰化的肼氮原子不应具有足够的亲核性以攻击邻醌环。这种环化作用阻止了效应物从酶活化的前药中释放。结果，与参考细胞系相比，前药对B16–F10鼠黑色素瘤细胞仅表现出有限的特异性。当在小鼠实体瘤中使用时，它的活性比亲本芥子药（4- [双-（2-氯乙基）氨基]苯甲酸）稍高，但活性却比美