2-(N-tert-butoxycarbonyl)-4-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methoxy]-2,4-diaminobutanoic acid | 620590-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-tert-butoxycarbonyl)-4-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methoxy]-2,4-diaminobutanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonyl-methoxyamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 620590-46-7
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₂O₇
• 分子量: 416.859
• InChiKey: QFKILYRWKYAGON-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 BOC-L-丝氨酸 、 2-(N-tert-butoxycarbonyl)-4-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methoxy]-2,4-diaminobutanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-6-Amino-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-4-methoxyamino-butyrylamino}-3-hydroxy-propionylamino)-hexanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  一组通用的氨氧基氨基酸，用于合成新糖肽。

  摘要：

  已经从容易获得的氨基酸前体以22-56％的总产率合成了四种N-烷基氨基氧基氨基酸。可以使用基于Boc化学的固相肽合成方法将每种氨基酸有效地掺入肽中，并且在四种情况中的三种中，可以将所得肽在氨氧基侧链上进行化学选择性糖基化以生成新糖肽。制备的N-烷基氨基氧基氨基酸范围允许糖与肽骨架的连接距离为两个，三个或四个原子，并且每个糖都确保连接的糖采用环状构象。这些衍生物为生物相关的新糖肽阵列提供了便捷途径，这些新糖肽可用于探测连接的糖对肽和蛋白质的结构和功能的影响。

  DOI：

  10.1021/jo034984x
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-高丝氨酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.14h， 生成 2-(N-tert-butoxycarbonyl)-4-[N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methoxy]-2,4-diaminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一组通用的氨氧基氨基酸，用于合成新糖肽。

  摘要：

  已经从容易获得的氨基酸前体以22-56％的总产率合成了四种N-烷基氨基氧基氨基酸。可以使用基于Boc化学的固相肽合成方法将每种氨基酸有效地掺入肽中，并且在四种情况中的三种中，可以将所得肽在氨氧基侧链上进行化学选择性糖基化以生成新糖肽。制备的N-烷基氨基氧基氨基酸范围允许糖与肽骨架的连接距离为两个，三个或四个原子，并且每个糖都确保连接的糖采用环状构象。这些衍生物为生物相关的新糖肽阵列提供了便捷途径，这些新糖肽可用于探测连接的糖对肽和蛋白质的结构和功能的影响。

  DOI：

  10.1021/jo034984x