[(2R,3R)-3-((R)-1-Methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-oxiranyl]-methanol | 241155-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-((R)-1-Methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 241155-33-9
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: UZABVQPUYCJLFT-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-((R)-1-Methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-oxiranyl]-methanol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.04h， 生成 (4R,5S)-4,5-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)propanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-((R)-1-Methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Ionophore Antibiotic Zincophorin
  作者：Kei Komatsu、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/anie.200460434

  日期：2004.8.20
• Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring
  作者：Akihiro Ishiwata、Satoshi Sakamoto、Takeshi Noda、Masahiro Hirama

  DOI：10.1055/s-1999-2743

  日期：1999.6

  A chiral quaternary carbon (C5) with the G-ring of pinnatoxin A has been diastereoselectively constructed via an intramolecular Diels-Alder reaction.

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。