3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid methyl ester | 120853-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Oxo-7-phenyl-heptansaeure-methylester；Methyl 3-oxo-7-phenylheptanoate
• CAS: 120853-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IZLIYWYWQFERCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到6-苯基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Selective decarbalkoxylation of .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a038
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-oxo-7-phenylheptanoate 在 copper acetylacetonate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡存在下的重氮分解。还原α-重氮羰基化合物

  摘要：

  在Cu（acac）2催化或光化学条件下，Bu 3 SnH可以将一系列α-重氮羰基化合物的重氮基还原为相应的CH 2基。详细研究了该反应的机理，并讨论了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00678-5

文献信息

• O-Heterocycle Synthesis via Intramolecular C–H Alkoxylation Catalyzed by Iron Acetylacetonate
  作者：Yuyang Dong、Alexandra T. Wrobel、Gerard J. Porter、Jessica J. Kim、Jake Z. Essman、Shao-Liang Zheng、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.1c02074

  日期：2021.5.19

  ethereal), while greater catalyst loadings or elevated reaction temperatures are required to fully convert substrates with benzylic, secondary, and primary C–H bonds. The transformation is highly functional group tolerant and operates under mild reaction conditions to provide rapid access to complex structures such as spiro and fused bi-/tricyclic O-heterocycles from readily available precursors.

  C-H 键的分子内烷氧基化可以将结构和官能团的复杂性迅速引入看似简单或惰性的前体中。由于四氢呋喃 (THF) 基序普遍存在于各种药物、农用化学品和天然产品中，因此这种转化尤为重要。尽管已知用于生成功能化 THF 的各种合成方法，但大多数都表现出有限的官能团耐受性，并且缺乏用于制备用于药理学目的的分子中普遍存在的螺环或稠合双环和三环醚单元的证明。在此，我们报道了一种分子内 C-H 烷氧基化，使用市售的乙酰丙酮铁 (Fe(acac) 2) 作为催化剂。建议该反应通过形成由 N 2产生的乙烯基碳自由基来进行挤压，它介导近端 H 原子的提取，然后是快速的 C-O 键形成自由基重组步骤。使用同位素标记研究（乙烯基 C-D 掺入）、自由基时钟底物的开环和 Hammett 分析探索自由基机制，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进一步证实。观察到富电子 C-H 键（叔、醚）的反应性提高，而需要更大的催化
• Borsche; Peitzsch, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 372
  作者：Borsche、Peitzsch

  DOI：——

  日期：——
• TABER, DOUGLASS F.;AMEDIO, JOHN C. (JR);GULINO, FRANCINE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3474-3475
  作者：TABER, DOUGLASS F.、AMEDIO, JOHN C. (JR)、GULINO, FRANCINE

  DOI：——

  日期：——
• Selective decarbalkoxylation of .beta.-keto esters
  作者：Douglass F. Taber、John C. Amedio、Francine Gulino

  DOI：10.1021/jo00275a038

  日期：1989.7
• Diazo Decomposition in the Presence of Tributyltin Hydride. Reduction of α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Zhongping Tan、Zhaohui Qu、Bei Chen、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00678-5

  日期：2000.9

  The diazo group of a series of α-diazo carbonyl compounds can be reduced to the corresponding CH2 group by Bu3SnH under Cu(acac)2-catalytic or photochemical conditions. The mechanistic aspects of this reaction were investigated in some detail, and a possible reaction pathway was discussed.

  在Cu（acac）2催化或光化学条件下，Bu 3 SnH可以将一系列α-重氮羰基化合物的重氮基还原为相应的CH 2基。详细研究了该反应的机理，并讨论了可能的反应途径。