2,3-二羟基-2-环丙烯-1-酮 | 54826-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 2,3-二羟基-2-环丙烯-1-酮
• 英文名称: deltic acid
• 英文别名: Deltasaeure；Dihydroxy-cyclopropenon；1,2-Dihydroxycyclopropene-3-one；2,3-dihydroxycycloprop-2-en-1-one
• CAS: 54826-91-4
• 化学式: C₃H₂O₃
• 分子量: 86.0471
• InChiKey: SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-2-环丙烯-1-酮 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 Acetylendiol
  参考文献：
  名称：

  Maier, Guenther; Rohr, Christine, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 307 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  方酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2,3-二羟基-2-环丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氧取代的双烯酮与环丁烯二酮相互转化的结构效应

  摘要：

  Cyclobutenediones 5与HO（二取代的一个），的MeO（b），环氧乙烷（Ç），我-Pro（d），吨-BuO（ë）的PhO（˚F），4- MeOC 6 H ^ 4 O（克），4- -O 2 NC 6 H 4 O（h）和3,4-桥接OCH 2 CH 2 O（i）取代基在激光快速光解后得到相应的双烯酮6a - i，通过在2075至2106和2116至2140 cm - 1之间的独特的双重红外吸收来检测。对于6b - e组，回到环丁二烯的开环反应性最大，在25°C下6e（RO = t -BuO）在异辛烷中的速率常数最高，为2.95×10 7 s - 1。6a（RO = OH，k = 2.57×10 6 s - 1在CH 3 CN中），而6f - i的反应性最低，速率常数最低，为3.8×10 4s - 1在CH 3 CN中放置6h（RO = 4-O 2 NC 6 H 4 O）。6f -

  DOI：

  10.1021/jo702312t

文献信息

• Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion
  作者：David Eggerding、Robert West

  DOI：10.1021/ja00428a043

  日期：1976.6

  Deltic acid (dihydroxycyclopropenone, 5) has been prepared by reaction of 1-butanol and bis(trimethylsiloxy)cyclo- propenone (9), which was obtained by photoiytic decarbonylation of bis(trimethylsiloxy)cyclobutenedione. Dilithium deltate (lb) has also been synthesized from 9 and lithium rerf-butoxide. The structure of 5 was established by its conversion to di- methoxycyclopropenone, and lb was identified

  Deltic acid（二羟基环丙烯酮，5）是通过 1-丁醇和双（三甲基甲硅烷氧基）环丙烯酮（9）的反应制备的，它是通过双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯二酮的光解脱羰获得的。也已从 9 和 rrf-丁醇锂合成二锂 (lb)。5 的结构是通过将其转化为二甲氧基环丙烯酮而建立的，而 lb 是通过质子化为 5 来确定的。三角酸和三角离子的光谱特性支持结构分配。
• SERRATOSA, F., ACCOUNTS CHEM. RES., 1983, 16, N 5, 170-176
  作者：SERRATOSA, F.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular structure and infrared spectra of 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione; experimental matrix isolation and theoretical Hartree-Fock and post Hartree-Fock study
  作者：Hanna Rostkowska、Maciej J. Nowak、Leszek Lapinski、Dayle Smith、Ludwik Adamowicz

  DOI：10.1016/s1386-1425(97)00030-9

  日期：1997.7

  The infrared spectra of 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (squaric acid) isolated in low-temperature Ar and N-2 matrices are reported. The comparison of the experimental spectra with those theoretically calculated at HF/6-31 + + G**, MP2/6-31G** and DFT(B3-LYP)/6-31++G** levels shows that the molecules of the compound isolated in low-temperature matrix adopt the structure with C-2v symmetry. This structure is different from the one which was found in the crystal. Theoretical calculations of relative energies of C-2v and C-s structures predict the C-2v conformation to be lower in energy by 8 kJ mol(-1). Good agreement between the experimental and theoretical spectra allowed for a reliable assignment of the observed IR absorption bands. (C) 1997 Elsevier Science B.V.