(R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)ornithinamide | 1093677-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)ornithinamide
• 英文别名: benzyl N-[(4R)-4-[(2,2-diphenylacetyl)amino]-5-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]methylamino]-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 1093677-52-1
• 化学式: C₃₈H₄₃N₃O₅
• 分子量: 621.777
• InChiKey: RYCAUWNWCZIOEG-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)ornithinamide 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nω-tert-butoxycarbonyl-Nα-(2,2-diphenylacetyl)argininamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Binding Affinity of Fluorine Containing NG-acyl and -sulfonyl BIBP3226 Derivatives: Ligands for the NPY Y1 Receptor

  摘要：

  神经肽 Y（NPY）受体在多种肿瘤中含量丰富，因此是肿瘤成像和治疗的分子靶点，尤其是通过使用放射性标记分子。我们制备了 NPY 受体拮抗剂 BIBP3226 的 NG 取代衍生物，旨在改善其当前的可用性，并将正电子发射放射性同位素用于正电子发射断层扫描（PET）放射性药物的开发。BIBP3226 衍生物的制备分为七个步骤，同时保留了至关重要的氨基酸手性。酰基衍生物保留了可接受的配体结合力，而磺酰衍生物则几乎完全丧失了结合亲和力。

  DOI：

  10.1071/ch15569
• 作为产物：
  描述：

  N-diphenylacetoxysuccinimide 在 sodium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Binding Affinity of Fluorine Containing NG-acyl and -sulfonyl BIBP3226 Derivatives: Ligands for the NPY Y1 Receptor

  摘要：

  神经肽 Y（NPY）受体在多种肿瘤中含量丰富，因此是肿瘤成像和治疗的分子靶点，尤其是通过使用放射性标记分子。我们制备了 NPY 受体拮抗剂 BIBP3226 的 NG 取代衍生物，旨在改善其当前的可用性，并将正电子发射放射性同位素用于正电子发射断层扫描（PET）放射性药物的开发。BIBP3226 衍生物的制备分为七个步骤，同时保留了至关重要的氨基酸手性。酰基衍生物保留了可接受的配体结合力，而磺酰衍生物则几乎完全丧失了结合亲和力。

  DOI：

  10.1071/ch15569

文献信息

• Guanidine−Acylguanidine Bioisosteric Approach in the Design of Radioligands: Synthesis of a Tritium-Labeled <i>N</i>^G-Propionylargininamide ([³H]-UR-MK114) as a Highly Potent and Selective Neuropeptide Y Y₁ Receptor Antagonist
  作者：Max Keller、Nathalie Pop、Christoph Hutzler、Annette G. Beck-Sickinger、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm801018u

  日期：2008.12.25

  tritium-labeled NPY Y(1) receptor (Y(1)R) antagonist (K(B): 0.8 nM, calcium assay, HEL cells) derived from the (R)-argininamide BIBP 3226, is reported. The radioligand binds with high affinity (K(D), saturation: 1.2 nM, kinetic experiments: 1.1 nM, SK-N-MC cells) and selectivity for Y(1)R over Y(2), Y(4), and Y(5) receptors. The title compound is a useful pharmacological tool for the determination of Y(1)R ligand

  （R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-N-（4-羟基苄基）-N（ω）-（[2,3-（3）H]-丙酰基）精氨酰胺的合成与表征（[（3）H] -UR-MK114），一种易于获得的tri标记的NPY Y（1）受体（Y（1）R）拮抗剂（K（B）：0.8 nM，钙测定，HEL细胞），其衍生自报道了（R）-精氨酰胺BIBP 3226。放射性配体具有高亲和力（K（D），饱和度：1.2 nM，动力学实验：1.1 nM，SK-N-MC细胞）结合，并且对Y（1）R的选择性高于Y（2），Y（4）和Y（5）受体。标题化合物是用于确定Y（1）R配体亲和力，定量Y（1）R结合位点和放射自显影的有用药理学工具。
• Synthesis and Binding Affinity of Fluorine Containing NG-acyl and -sulfonyl BIBP3226 Derivatives: Ligands for the NPY Y1 Receptor
  作者：Nigel A. Lengkeek、Maxine P. Roberts、Lei Zhang、I-Chieh J. Lee、Christopher J. R. Fookes、Branko Dikic、Herbert Herzog、Andrew Katsifis、Ivan Greguric

  DOI：10.1071/ch15569

  日期：——

  The neuropeptide Y (NPY) receptors are abundant in a range of tumours hence are a molecular target for tumour imaging and therapy, particularly by the use of radiolabelled molecules. NG-Substituted derivatives of the NPY receptor antagonist, BIBP3226, were prepared aiming to improve its current usability and to incorporate a positron-emitting radioisotope for development in positron emission tomography (PET) radiopharmaceuticals. The BIBP3226 derivatives were prepared in seven steps while retaining the critically important amino acid chirality. The acyl derivative retained acceptable ligand binding, however the sulfonyl derivatives lost almost all binding affinity.

  神经肽 Y（NPY）受体在多种肿瘤中含量丰富，因此是肿瘤成像和治疗的分子靶点，尤其是通过使用放射性标记分子。我们制备了 NPY 受体拮抗剂 BIBP3226 的 NG 取代衍生物，旨在改善其当前的可用性，并将正电子发射放射性同位素用于正电子发射断层扫描（PET）放射性药物的开发。BIBP3226 衍生物的制备分为七个步骤，同时保留了至关重要的氨基酸手性。酰基衍生物保留了可接受的配体结合力，而磺酰衍生物则几乎完全丧失了结合亲和力。