3,3'-di-O-benzylellagic acid | 14057-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 3,3'-di-O-benzylellagic acid
• 英文别名: 3,8-bis-benzyloxy-2,7-dihydroxy-chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione；3,8-Bis-benzyloxy-2,7-dihydroxy-chromeno[5,4,3-cde]chromen-5,10-dion；6,13-Dihydroxy-7,14-bis(phenylmethoxy)-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene-3,10-dione
• CAS: 14057-48-8
• 化学式: C₂₈H₁₈O₈
• 分子量: 482.446
• InChiKey: QSGVRJBDNJIFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-di-O-benzylellagic acid 在 20percent Pd(OH)2/C 三丁基膦 、 diamide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-O-(4''-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)ellagic acid
  参考文献：
  名称：

  云南Combretum新型生物活性鞣花酸衍生物的分离与合成。

  摘要：

  从云南Combretum的分支中分离出一种新的鞣花酸衍生物（1），并通过对其光谱数据进行分析，将其结构命名为4-（4''-O-乙酰基-α-鼠李糖基吡喃糖基）鞣花酸。1的总合成通过3,3'-di-O-苄基鞣花酸（5）以4-O-乙酰基-2,3-di-O-苄基-1-鼠李糖（4）的糖基化来实现反应，并确定1的绝对构型。化合物1显示出对各种肿瘤细胞生长的弱抑制活性，并抑制了HIV-1蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/np030041j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-di-O-acetylellagic acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 potassium iodide 作用下， 生成 3,3'-di-O-benzylellagic acid
  参考文献：
  名称：

  Plant Polyphenols. VI. Experiments on the Synthesis of 3,3'- and 4,4'-Di-O-Methylellagic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a039

文献信息

• Plant Polyphenols. VI. Experiments on the Synthesis of 3,3'- and 4,4'-Di-O-Methylellagic Acid¹
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1021/ja01526a039

  日期：1959.9
• Isolation and Synthesis of a New Bioactive Ellagic Acid Derivative from <i>Combretum </i><i>y</i><i>unnanensis</i>
  作者：Yukihiro Asami、Takashi Ogura、Noboru Otake、Toshio Nishimura、Yao Xinsheng、Takashi Sakurai、Hiromichi Nagasawa、Shohei Sakuda、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1021/np030041j

  日期：2003.5.1

  A new ellagic acid derivative (1) was isolated from the branches of Combretum yunnanensis, and its structure was assigned as 4-(4' '-O-acetyl-alpha-rhamnopyranosyl)ellagic acid by analysis of its spectral data. Total synthesis of 1 was achieved by the glycosylation of 3,3'-di-O-benzylellagic acid (5) with 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-l-rhamnose (4) as a key reaction, and the absolute configuration of

  从云南Combretum的分支中分离出一种新的鞣花酸衍生物（1），并通过对其光谱数据进行分析，将其结构命名为4-（4''-O-乙酰基-α-鼠李糖基吡喃糖基）鞣花酸。1的总合成通过3,3'-di-O-苄基鞣花酸（5）以4-O-乙酰基-2,3-di-O-苄基-1-鼠李糖（4）的糖基化来实现反应，并确定1的绝对构型。化合物1显示出对各种肿瘤细胞生长的弱抑制活性，并抑制了HIV-1蛋白酶。