4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1401402-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-[2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,3-dihydropyran-6-one；4-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1401402-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: XMPWTHLSBBFRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 HF*TBAF*Py 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三甲基铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.66h， 生成 (1Z,9Z,12aS,16aR)-9-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1,15-dimethyl-7,8,12,12a,16,16a-hexahydro-3H-benzo[g][1]oxacyclotetradecine-3,5,11,13(4H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  跨环迈克尔反应级联的立体化学研究

  摘要：

  我们系统地探索了多环系统的立体选择性合成的跨环迈克尔反应级联。两个E，Z -和E，E -1,7-双-烯酮的形式14元大环内酯类后行跨环的环化，得到的多环产品具有高效率和优异的非对映选择性。相反，Z，E-和Z，Z-大环内酯在相似的反应条件下不环化。我们的研究揭示了这种环过环化过程与环过Diels-Alder反应之间的相似性和微妙的立体化学差异。为了有效合成大环内酯，开发了一种酰基烯酮方法。这项研究还阐明了通过分子内Reformatsky反应制备大环内酯的大环化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo301287z
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  跨环迈克尔反应级联的立体化学研究

  摘要：

  我们系统地探索了多环系统的立体选择性合成的跨环迈克尔反应级联。两个E，Z -和E，E -1,7-双-烯酮的形式14元大环内酯类后行跨环的环化，得到的多环产品具有高效率和优异的非对映选择性。相反，Z，E-和Z，Z-大环内酯在相似的反应条件下不环化。我们的研究揭示了这种环过环化过程与环过Diels-Alder反应之间的相似性和微妙的立体化学差异。为了有效合成大环内酯，开发了一种酰基烯酮方法。这项研究还阐明了通过分子内Reformatsky反应制备大环内酯的大环化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo301287z

文献信息

• Stereochemical Study of a Transannular Michael Reaction Cascade
  作者：Haoran Xue、Peddabuddi Gopal、Jiong Yang

  DOI：10.1021/jo301287z

  日期：2012.10.19

  systematically explored a transannular Michael reaction cascade for stereoselective synthesis of polycyclic systems. Both E,Z- and E,E-1,7-bis-enones in the form of 14-membered macrocyclic lactones underwent transannular cyclization to give polycyclic products with high efficiency and excellent diastereoselectivity. In contrast, Z,E- and Z,Z-macrocyclic lactones did not cyclize under similar reaction

  我们系统地探索了多环系统的立体选择性合成的跨环迈克尔反应级联。两个E，Z -和E，E -1,7-双-烯酮的形式14元大环内酯类后行跨环的环化，得到的多环产品具有高效率和优异的非对映选择性。相反，Z，E-和Z，Z-大环内酯在相似的反应条件下不环化。我们的研究揭示了这种环过环化过程与环过Diels-Alder反应之间的相似性和微妙的立体化学差异。为了有效合成大环内酯，开发了一种酰基烯酮方法。这项研究还阐明了通过分子内Reformatsky反应制备大环内酯的大环化的范围和局限性。