Ac-LYRAY-SCH2CH2COOEt | 1034403-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-LYRAY-SCH2CH2COOEt
• 英文别名: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Tyr-SCH2CH2COOEt；Ac-LYRAY-S(CH2)2COOEt；Ac-LYRAY-S(CH2)2CO2Et
• CAS: 1034403-93-4
• 化学式: C₄₀H₅₈N₈O₁₀S
• 分子量: 843.014
• InChiKey: KMWLSCZMGRTNHM-LOYSFJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  291.23
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-LYRAY-SCH2CH2COOEt 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过侧链锚固策略固相合成肽和糖肽硫酯。

  摘要：

  描述了一种合成肽和糖肽硫酯的有效新策略。该方法依赖于在其C末端保护的多种Fmoc氨基酸的侧链固定在固体支持物上。一旦锚定，根据Fmoc方案使用固相肽合成来构建肽。解开C端羧酸盐后，将硫醇或氨基酸硫酯偶联，裂解后以高收率提供肽和糖肽硫酯。使用这种方法，可以将相当大比例的蛋白原氨基酸作为C末端氨基酸残基掺入，因此提供了进入大量潜在靶标的途径，这些靶标可在随后的连接反应中用作酰基供体。

  DOI：

  10.1002/chem.200701978
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 茴香硫醚 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以15.6 mg的产率得到Ac-LYRAY-SCH2CH2COOEt
  参考文献：
  名称：

  通过侧链锚固策略固相合成肽和糖肽硫酯。

  摘要：

  描述了一种合成肽和糖肽硫酯的有效新策略。该方法依赖于在其C末端保护的多种Fmoc氨基酸的侧链固定在固体支持物上。一旦锚定，根据Fmoc方案使用固相肽合成来构建肽。解开C端羧酸盐后，将硫醇或氨基酸硫酯偶联，裂解后以高收率提供肽和糖肽硫酯。使用这种方法，可以将相当大比例的蛋白原氨基酸作为C末端氨基酸残基掺入，因此提供了进入大量潜在靶标的途径，这些靶标可在随后的连接反应中用作酰基供体。

  DOI：

  10.1002/chem.200701978

文献信息

• Phosphate-assisted peptide ligation
  作者：Gemma L. Thomas、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/b906492c

  日期：——

  A novel ligation method for the synthesis of phosphopeptides and peptides is described, which utilises the inherent reactivity of a peptide bearing an N-terminal phosphoserine or phosphothreonine residue to facilitate amide bond formation with a range of C-terminal peptide thioesters.

  本文描述了一种合成磷肽和肽的新型连接方法，该方法利用了带有N端磷丝氨酸或磷苏氨酸残基的肽的固有反应性，以促进与一系列C端肽硫酯的酰胺键形成。
• Peptide Ligations Accelerated by <i>N</i>-Terminal Aspartate and Glutamate Residues
  作者：Gemma L. Thomas、Yves S. Y. Hsieh、Candy K. Y. Chun、Zheng-Li Cai、Jeffrey R. Reimers、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol2017356

  日期：2011.9.16

  A novel application of intramolecular base catalysis confers enhanced reaction rates for aminolysis ligations between peptide thioesters and peptides bearing N-terminal aspartate or glutamate residues. The broad scope of this process and its application in the total synthesis of the diabetes drug exenatide is demonstrated.