N,N-bis[2-[N',N'-bis[(tert-butoxycarbonyl)methyl]amino]ethyl]-L-aspartic acid, benzyl ester | 308821-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis[2-[N',N'-bis[(tert-butoxycarbonyl)methyl]amino]ethyl]-L-aspartic acid, benzyl ester
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2-[bis[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]butanedioate
• CAS: 308821-54-7
• 化学式: C₄₃H₇₁N₃O₁₂
• 分子量: 822.05
• InChiKey: HQQQLYHXWUOIGA-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[2-[N',N'-bis[(tert-butoxycarbonyl)methyl]amino]ethyl]-L-aspartic acid, benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82.3%的产率得到N,N-bis[2-[N',N'-bis[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-amino]ethyl]-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  N,N-Bis[2-[N',N'-Bis[(叔丁氧基羰基)甲基]-氨基]乙基-L-天冬氨酸的制备：合成MRI造影剂的中间体

  摘要：

  摘要 描述了以 α-叔丁基-β-苄基-L-天冬氨酸盐酸盐为原料制备 DTPA 羧酸 1，一种合成 MRI 造影剂 2 的合适中间体。此外，还介绍了合成溴化物 3b 的替代方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008087003
• 作为产物：
  描述：

  二(2-甲基-2-丙基)2,2'-[(2-羟基乙基)亚氨基]二乙酸酯 在 phosphate buffer 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N-bis[2-[N',N'-bis[(tert-butoxycarbonyl)methyl]amino]ethyl]-L-aspartic acid, benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N,N-Bis[2-[N',N'-Bis[(叔丁氧基羰基)甲基]-氨基]乙基-L-天冬氨酸的制备：合成MRI造影剂的中间体

  摘要：

  摘要 描述了以 α-叔丁基-β-苄基-L-天冬氨酸盐酸盐为原料制备 DTPA 羧酸 1，一种合成 MRI 造影剂 2 的合适中间体。此外，还介绍了合成溴化物 3b 的替代方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008087003

文献信息

• Preparation of N,N-Bis[2-[N',N'-Bis[(Tert-Butoxycarbonyl)Methyl]-Amino]Ethyl-L-Aspartic Acid: An Intermediate in the Synthesis of MRI Contrast Agents
  作者：J. C. Amedio、G. Van Wagenen、G. Zavlin、Albert Gyorkos、S. A. Peterson

  DOI：10.1080/00397910008087003

  日期：2000.10

  Abstract A preparation of DTPA carboxylic acid 1, a suitable intermediate in the synthesis of MRI contrast agents 2, is described starting from α-tert-butyl-β-benzyl-L-aspartate hydrochloride. In addition, an alternative procedure for the synthesis of bromide 3b is presented.

  摘要 描述了以 α-叔丁基-β-苄基-L-天冬氨酸盐酸盐为原料制备 DTPA 羧酸 1，一种合成 MRI 造影剂 2 的合适中间体。此外，还介绍了合成溴化物 3b 的替代方法。