3-Prop-2-ynyloxy-propionic acid ethyl ester | 55702-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Prop-2-ynyloxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Propanoic acid, 3-(2-propynyloxy)-, ethyl ester；ethyl 3-prop-2-ynoxypropanoate
• CAS: 55702-68-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: VNHDOQXJUPFWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 3-Prop-2-ynyloxy-propionic acid ethyl ester 、 tert-butyl-[(Z,3S)-1-iodooct-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 二乙胺 作用下， 生成 3-(3-{3-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-prop-2-ynyloxy)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化非对映选择性串联碳-碳键形成的不对称多点控制

  摘要：

  进行了钯催化的顺式烯基碘化物，环状片段和末端乙炔的非对映异构串联反应。降冰片烯的非对映异构面和烯烃碳的区分是伴随着烯烃的顺式几何异构化以高收率进行反式而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92674-1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 甲基炔丙基醚 反应 50.0h， 生成 3-Prop-2-ynyloxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基转移的乙氧羰基卡宾环上的取代基

  摘要：

  通过在乙炔底物上光解或热催化分解重氮基乙酸乙酯，已经实现了在双键的位置α处具有离去基团的环丙烯羧酸乙酯的合成。用这些加合物得到烯丙基，乙炔或二烯酸酯。在光解转移的情况下，建议的中间剂是乙氧羰基卡宾。如果转移是热催化的，则向乙炔底物中添加重氮基乙酸乙酯生成吡唑烷，而分解生成类胡萝卜素则是竞争性反应。还研究了乙基卤素环丙烯羧酸酯的热或热催化异构化。当发生环丙烯双键的环外迁移时，观察到卤素的立体定向迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88027-7

文献信息

• MOZOLIS V. V.; RUTAVICHYUS A. P., LIETTSR MOSKLU AKAD. DERVAI, TR. AN LITSSR, 1979, B, HO 6-115, 21-27
  作者：MOZOLIS V. V.、 RUTAVICHYUS A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Transfert de l'ethoxycarbonylcarbene sur les alcynes substitues en α par un groupe partant
  作者：M. Vincens、A. Dussauge、M. Vidal

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88027-7

  日期：1977.1

  Synthesis of ethyl cyclopropenecarboxylates with a leaving group on the position α to the double bond has been realised by photolytic or thermocatalytic decomposition of ethyl diazoacetate with acetylenic substrates. With these adducts allenic, a etylenic or dienic esters are obtained. In the case of photolytic transfer, the proposed intermediate agent is ethoxycarbonyl carbene. If the transfer is

  通过在乙炔底物上光解或热催化分解重氮基乙酸乙酯，已经实现了在双键的位置α处具有离去基团的环丙烯羧酸乙酯的合成。用这些加合物得到烯丙基，乙炔或二烯酸酯。在光解转移的情况下，建议的中间剂是乙氧羰基卡宾。如果转移是热催化的，则向乙炔底物中添加重氮基乙酸乙酯生成吡唑烷，而分解生成类胡萝卜素则是竞争性反应。还研究了乙基卤素环丙烯羧酸酯的热或热催化异构化。当发生环丙烯双键的环外迁移时，观察到卤素的立体定向迁移。
• Asymmetric multipoint control by palladium-catalyzed diastereoselective tandem carbon-carbon bond formation
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Takayuki Kotani、Seizo Nakayasu、Harutoshi Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92674-1

  日期：1992.6

  Palladium-catalyzed diastereo-differentiative tandem connection of cis-alkenyl iodide, cyclic fragment, and terminal acetylene was executed. The discrimination of the diastereotopic face and olefinic carbons of norbornene was achieved with accompanying isomerization of the cis-geometry of the olefin to trans in good yields.

  进行了钯催化的顺式烯基碘化物，环状片段和末端乙炔的非对映异构串联反应。降冰片烯的非对映异构面和烯烃碳的区分是伴随着烯烃的顺式几何异构化以高收率进行反式而实现的。