((4',5'-bis(butylthio)-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4,5-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane) | 1224270-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((4',5'-bis(butylthio)-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4,5-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)
• 英文别名: 4,5-bis(trimethylsilylethynyl)-4',5'-bis(butylthio)tetrathiafulvalene
• CAS: 1224270-85-2
• 化学式: C₂₄H₃₆S₆Si₂
• 分子量: 573.117
• InChiKey: LQLAEUDPMZKSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4',5'-bis(butylthio)-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4,5-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6,6'-((4',5'-bis(butylthio)-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4,5-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(2-iodopyridine)
  参考文献：
  名称：

  Metal cation binding to acetylenic tetrathiafulvalene–pyridine conjugates: affinity tuned by preorganization and cavity size

  摘要：

  A series of three structurally related mono-, bidentate and macrocyclic TTF-pyridine hosts were prepared and titrated with several metal cations including Ag+ and Pb2+ and studied using NMR- and UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry. For Ag+, we found an eightfold increase in binding affinity between the bidentate and macrocyclic host and conversely, for Pb2+, a 100-fold drop. Density functional theory (DFT) calculations support the increased binding affinity for Ag+ is due to an N...N distance for the uncomplexed macrocycle very much suited for binding of Ag+ but being too small for Pb2+. The bidentate host, on the other hand, is of a suitable size for Pb2+. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.001
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((4',5'-bis(butylthio)-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4,5-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly, Chromic Properties, and Nanostructure Formation of Tetrathiafulvalene-Fused Dodecadehydro[18]annulenes

  摘要：

  多功能十二氢三（四硫富戊烯）[18]琥珀烯 1b-1d 与相应的[12]琥珀烯 2c 一起合成，[18]琥珀烯 1b-1d 具有六个外围丁硫基或六个酯基取代基。[18]琥珀烯 1b-1d 在溶液中很容易通过π-框架、酯或烷硫基取代基和内球之间的纳米相分离形成叠层二聚体和更高的低聚物，从而显示出溶解色度和热色度。此外，它们的氧化基阳离子在溶液中的强烈自聚集导致了电致色性，这取决于各种混合价态和 π 二聚体的形成。有趣的是，[18]琥珀烯 1b-1d 在 THF-H2O 等两亲介质中的自聚，要么在六丁基硫代衍生物 1b 和六丁基酯 1c 中产生纤维结构，要么导致在溶液中获得的颜色、紫外可见吸收和 1H NMR 信号的温度滞后，而六辛基酯 1d 在类似条件下不会形成纤维和沉淀。值得注意的是，利用[18]环烯框架的大二磁性响应作为驱动力，六丁酯 1c 的纤维可以在磁场中排列。基于 1b-1d 在溶液和固态中的自组装性质，1b-1d 取代基的微小差异都会导致其溶解性和电致色性发生显著变化，或导致 1b-1d 纳米结构的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120135

文献信息

• Synthesis and π-Amphoteric Properties of Tris(tetrathiafulvaleno)hexadehydro[12]annulene
  作者：Masahiko Iyoda、Kenji Hara、Yoshiyuki Kuwatani、Hideo Enozawa

  DOI：10.3987/com-09-s(s)122

  日期：——

  2-[4,5-bis(butylthio)tetrathiafulvalenyl]ethyne with 4,5-bis(ethynyl)-4',5'-bis-(butylthio)tetrathiafulvanene 5 produced the corresponding tris(tetrathiafulvaleno)hexadehydro[12]annulene 1 in moderate yield. The [12]annulene 1 exhibits multi-redox behavior and solvatochromism in the neutral state.

  1,2-[4,5-双(丁硫基)四硫富瓦烯基]乙炔的二碘化物 6 与 4,5-双(乙炔基)-4',5'-双-(丁硫基)四硫富瓦烯 5 的 Sonogashira 偶联反应产生相应的三（四硫代富瓦烯）六氢[12]环烯1，产率适中。[12] 环烯 1 在中性状态下表现出多氧化还原行为和溶剂化致变色性。