diethyl 1-benzyl-2-bromo-4-methoxypyrrole-3,5-dicarboxylate | 525575-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-2-bromo-4-methoxypyrrole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-benzyl-5-bromo-3-methoxypyrrole-2,4-dicarboxylate；diethyl 1-benzyl-5-bromo-3-methoxypyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 525575-28-4
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₅
• 分子量: 410.264
• InChiKey: MXAGUPBJXDPMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-2-bromo-4-methoxypyrrole-3,5-dicarboxylate 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到tetraethyl 1,1'-dibenzyl-4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyrrole-3,3',5,5'-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,3'-和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯：用于聚吡咯形成的高度富电子的模型化合物。

  摘要：

  从N-苄基-3-羟基吡咯-得到的3,3'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（1）和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（2）以短序列获得且良好的收率。 2,4-二羧酸。导致1的关键中间体是N-苄基-3-甲氧基吡咯，通过锂化和NiCl（2）氧化使其二聚。2的形成是通过1-乙基-2-苄基-2-溴-4-甲氧基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯的经典Ullmann偶联实现的。1和2的N-苄基保护基在还原条件下用钠在液态氨中的裂解。两种异构的双吡咯对空气都极为敏感。化合物1相对于AgCl具有0.09V的非常低的氧化电势，但是几乎不发生膜形成。另一方面，电位为0.35V的化合物2容易形成阳极波为-0.51和-0的稳定的聚吡咯膜。

  DOI：

  10.1002/chem.200390047
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-3-hydroxypyrrole-2,4-dicarboxylic acid 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 diethyl 1-benzyl-2-bromo-4-methoxypyrrole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,3'-和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯：用于聚吡咯形成的高度富电子的模型化合物。

  摘要：

  从N-苄基-3-羟基吡咯-得到的3,3'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（1）和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（2）以短序列获得且良好的收率。 2,4-二羧酸。导致1的关键中间体是N-苄基-3-甲氧基吡咯，通过锂化和NiCl（2）氧化使其二聚。2的形成是通过1-乙基-2-苄基-2-溴-4-甲氧基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯的经典Ullmann偶联实现的。1和2的N-苄基保护基在还原条件下用钠在液态氨中的裂解。两种异构的双吡咯对空气都极为敏感。化合物1相对于AgCl具有0.09V的非常低的氧化电势，但是几乎不发生膜形成。另一方面，电位为0.35V的化合物2容易形成阳极波为-0.51和-0的稳定的聚吡咯膜。

  DOI：

  10.1002/chem.200390047