N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside | 1334709-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3-azido-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-[3-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propoxy]-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1334709-53-3
• 化学式: C₅₈H₆₄N₄O₁₆
• 分子量: 1073.16
• InChiKey: AXGITFAQTPPBHE-UOCJIOGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-6-O-(2,2,2-trichloroethylsulfuryl)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯硫氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.16h， 以82%的产率得到N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-6-O-(2,2,2-trichloroethylsulfuryl)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  预装硫酸酯的不同肝素寡糖合成

  摘要：

  肝素寡糖的传统化学合成首先涉及全长寡糖骨架的组装，然后是硫酸化。在此，我们报告了一种替代策略，其中在组装全长寡糖之前，将O-硫酸盐作为三氯乙酯引入糖基结构单元。这允许从常见的高级中间体中不同地制备硫酸化和非硫酸化结构单元。该Ø发现 ‐硫酸酯在糖基化过程中以及在肝素寡糖合成过程中遇到的典型合成操作过程中是稳定的。此外，糖基供体和受体中硫酸酯的存在不会对糖基化产率产生不利影响，这使我们能够用预装的 6- O-硫酸盐组装多种肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201101108
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  预装硫酸酯的不同肝素寡糖合成

  摘要：

  肝素寡糖的传统化学合成首先涉及全长寡糖骨架的组装，然后是硫酸化。在此，我们报告了一种替代策略，其中在组装全长寡糖之前，将O-硫酸盐作为三氯乙酯引入糖基结构单元。这允许从常见的高级中间体中不同地制备硫酸化和非硫酸化结构单元。该Ø发现 ‐硫酸酯在糖基化过程中以及在肝素寡糖合成过程中遇到的典型合成操作过程中是稳定的。此外，糖基供体和受体中硫酸酯的存在不会对糖基化产率产生不利影响，这使我们能够用预装的 6- O-硫酸盐组装多种肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201101108