(5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-2-one | 341032-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-2-one
• 英文别名: (5S,9R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• CAS: 341032-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: AIIACJBFEKYZQC-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-2-one 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1-oxa-spiro[4.4]non-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic Restriction of Nucleosides. An Analysis of Protecting Group Feasibility while Accessing Prototype anti-1-Oxaspiro[4.4]nonanyl Mimics

  摘要：

  [GRAPHICS]The first spirocyclic nucleoside featuring a beta -hydroxyl (anti) at C5' has yielded to synthesis. While the OMOM functionality proved to be sensitive to the conditions necessary to incorporate heterocyclic bases, PMB protection of the carbinol was readily accommodated. The remarkably similar minimum-energy conformations of, the title compounds relative to natural thymidine as deduced by: Amber calculations in the gas phase are noted.

  DOI：

  10.1021/ol010212g
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,9R)-4-bromo-1-oxaspiro[4.4]nonan-9-ol 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Oxaspiro [4.4] nonan-6-ones。通过氧鎓离子技术，光学分辨率和转化为对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的合成途径。

  摘要：

  提出了合成对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的一般方法，其中基本构架通过酸或溴离子诱导的甲醇的重排反应而迅速完善，该重排反应是通过向2-硫代-4,5-二氢呋喃中添加而得到的。环丁酮。通过硫代亚胺或扁桃酸缩醛技术对所得酮的后续拆分已得到有效应用。这些结构单元的可获得性又使得获得以17、35和38为代表的二氢呋喃的对映异构体以及诸如25和31的内酯以及目标标题化合物成为可能。早期中间体的互补还原提供了额外的优势，即可以按需获得α-和β-立体异构甲醇系列。

  DOI：

  10.1021/jo010026o