Methanesulfonic acid (3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 426264-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 426264-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₇S
• 分子量: 306.296
• InChiKey: DCRVVICYZMZREQ-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 10percent Pd/C sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R)-4-acetoxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 Methanesulfonic acid (3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x