methyl 5-(1-cyano-1-hydroxymethyl)-2-methoxybenzoate | 205248-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(1-cyano-1-hydroxymethyl)-2-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 5-[cyano(hydroxy)methyl]-2-methoxybenzoate
• CAS: 205248-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: YFOPGEIKKQIHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(1-cyano-1-hydroxymethyl)-2-methoxybenzoate 在 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 生成 5-(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  (3-Substituted benzyl)thiazolidine-2,4-diones as structurally new antihyperglycemic agents

  摘要：

  A series of 3-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]benzamide derivatives was prepared as part of a search for antidiabetic agents. A structure-activity relationship study of these compounds led to the identification of 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl] -2-methoxy-N-[[4-trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide (KRP-297) as a candidate drug for the treatment of diabetes mellitus. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00039-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 5-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 zinc diiodide 作用下， 以 1,3-二氧戊环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以39.41 g (62%)的产率得到methyl 5-(1-cyano-1-hydroxymethyl)-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted dioxothiazolidylbenzamide derivatives and process for

  摘要：

  本发明提供了一种新型的N-取代二氧噻唑基苯甲酰胺衍生物，其改善胰岛素抵抗并具有强效的降血糖和降脂作用，以及制备它们的过程，并涉及由一般式（1）表示的N-取代二氧噻唑基苯甲酰胺衍生物，其中R1和R2表示相同或不同的氢原子，碳原子数为1到4的低碳基，碳原子数为1到3的低烷氧基，碳原子数为1到3的低卤代烷基，碳原子数为1到3的低卤代烷氧基，卤素原子或羟基，或R1和R2结合形成一个亚甲二氧基基团，R3表示氢原子，碳原子数为1到3的低烷氧基，羟基或卤素原子，R4表示氢或碳原子数为1到3的低碳基，n表示0到2的整数，X表示N或CH！，以及制备它们的方法。

  公开号：

  US05948803A1

文献信息

• N-substituted dioxothiazolidylbenzamide derivatives and process for
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05948803A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  The invention provides novel N-substituted dioxothiazolidylbenzamide derivatives that improve the insulin resistance and have potent hypoglycemic effect and lipid-lowering effect, and the process for preparing them, and relates to N-substituted dioxothiazolidylbenzamide derivatives characterized by being represented by a general formula (1) ##STR1## \x9bwherein R.sup.1 and R.sup.2 denote identically or differently hydrogen atoms, lower alkyl groups with carbon atoms of 1 to 4, lower alkoxy groups with carbon atoms of 1 to 3, lower haloalkyl groups with carbon atoms of 1 to 3, lower haloalkoxy groups with carbon atoms of 1 to 3, halogen atoms or hydroxyl groups, or R.sup.1 and R.sup.2 combine to form a methylenedioxy group, R.sup.3 denotes a hydrogen atom, lower alkoxys group with carbon atoms of 1 to 3, hydroxyl group or halogen atom, R.sup.4 denotes a hydrogen or lower alkyl group with carbon atoms of 1 to 3, n denotes an integer of 0 to 2, and X denotes N or CH!, and process for preparing the same.

  本发明提供了一种新型的N-取代二氧噻唑基苯甲酰胺衍生物，其改善胰岛素抵抗并具有强效的降血糖和降脂作用，以及制备它们的过程，并涉及由一般式（1）表示的N-取代二氧噻唑基苯甲酰胺衍生物，其中R1和R2表示相同或不同的氢原子，碳原子数为1到4的低碳基，碳原子数为1到3的低烷氧基，碳原子数为1到3的低卤代烷基，碳原子数为1到3的低卤代烷氧基，卤素原子或羟基，或R1和R2结合形成一个亚甲二氧基基团，R3表示氢原子，碳原子数为1到3的低烷氧基，羟基或卤素原子，R4表示氢或碳原子数为1到3的低碳基，n表示0到2的整数，X表示N或CH！，以及制备它们的方法。
• N-SUBSTITUTED DIOXOTHIAZOLIDYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0881219A1

  公开（公告）日：1998-12-02

  The invention provides novel N-substituted dioxothiazolidylbenzamide derivatives that improve the insulin resistance and have potent hypoglycemic effect and lipid-lowering effect, and the process for preparing them, and relates to N-substituted dioxothiazolidylbenzamide derivatives characterized by being represented by a general formula (1) [wherein R1 and R2 denote identically or differently hydrogen atoms, lower alkyl groups with carbon atoms of 1 to 4, lower alkoxy groups with carbon atoms of 1 to 3, lower haloalkyl groups with carbon atoms of 1 to 3, lower haloalkoxy groups with carbon atoms of 1 to 3, halogen atoms or hydroxyl groups, or R1 and R2 combine to form a methylenedioxy group, R3 denotes a hydrogen atom, lower alkoxys group with carbon atoms of 1 to 3, hydroxyl group or halogen atom, R4 denotes a hydrogen or lower alkyl group with carbon atoms of 1 to 3, n denotes an integer of 0 to 2, and X denotes N or CH], and process for preparing the same.

  本发明提供了改善胰岛素抵抗、具有强效降血糖和降血脂作用的新型N-取代二噁噻唑烷基苯甲酰胺衍生物及其制备方法，涉及N-取代二噁噻唑烷基苯甲酰胺衍生物，其特征在于由通式(1)表示 [其中 R1 和 R2 表示相同或不同的氢原子、碳原子数为 1 至 4 的低级烷基、碳原子数为 1 至 3 的低级烷氧基、碳原子数为 1 至 3 的低级卤代烷基、碳原子数为 1 至 3 的低级卤代烷氧基、卤素原子或羟基、或 R1 和 R2 结合形成亚甲基二氧基，R3 表示氢原子、碳原子数为 1 至 3 的低级烷氧基、羟基或卤原子，R4 表示氢或碳原子数为 1 至 3 的低级烷基，n 表示 0 至 2 的整数，X 表示 N 或 CH]，以及制备上述物质的工艺。
• US5948803A
  申请人：——

  公开号：US5948803A

  公开（公告）日：1999-09-07
• (3-Substituted benzyl)thiazolidine-2,4-diones as structurally new antihyperglycemic agents
  作者：Masahiro Nomura、Susumu Kinoshita、Hiroya Satoh、Toshio Maeda、Koji Murakami、Masaki Tsunoda、Hiroyuki Miyachi、Katsuya Awano

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00039-6

  日期：1999.2

  A series of 3-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]benzamide derivatives was prepared as part of a search for antidiabetic agents. A structure-activity relationship study of these compounds led to the identification of 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl] -2-methoxy-N-[[4-trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide (KRP-297) as a candidate drug for the treatment of diabetes mellitus. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.