1-benzyl-3-methoxypyrrole-2,4-dicarboxylic acid | 525575-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-3-methoxypyrrole-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 525575-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: MYPHOVPKDZJELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methoxypyrrole-2,4-dicarboxylic acid 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -70.0~230.0 ℃ 、15.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-methoxyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,3'-和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯：用于聚吡咯形成的高度富电子的模型化合物。

  摘要：

  从N-苄基-3-羟基吡咯-得到的3,3'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（1）和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（2）以短序列获得且良好的收率。 2,4-二羧酸。导致1的关键中间体是N-苄基-3-甲氧基吡咯，通过锂化和NiCl（2）氧化使其二聚。2的形成是通过1-乙基-2-苄基-2-溴-4-甲氧基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯的经典Ullmann偶联实现的。1和2的N-苄基保护基在还原条件下用钠在液态氨中的裂解。两种异构的双吡咯对空气都极为敏感。化合物1相对于AgCl具有0.09V的非常低的氧化电势，但是几乎不发生膜形成。另一方面，电位为0.35V的化合物2容易形成阳极波为-0.51和-0的稳定的聚吡咯膜。

  DOI：

  10.1002/chem.200390047
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-3-hydroxypyrrole-2,4-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-3-methoxypyrrole-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,3'-和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯：用于聚吡咯形成的高度富电子的模型化合物。

  摘要：

  从N-苄基-3-羟基吡咯-得到的3,3'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（1）和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（2）以短序列获得且良好的收率。 2,4-二羧酸。导致1的关键中间体是N-苄基-3-甲氧基吡咯，通过锂化和NiCl（2）氧化使其二聚。2的形成是通过1-乙基-2-苄基-2-溴-4-甲氧基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯的经典Ullmann偶联实现的。1和2的N-苄基保护基在还原条件下用钠在液态氨中的裂解。两种异构的双吡咯对空气都极为敏感。化合物1相对于AgCl具有0.09V的非常低的氧化电势，但是几乎不发生膜形成。另一方面，电位为0.35V的化合物2容易形成阳极波为-0.51和-0的稳定的聚吡咯膜。

  DOI：

  10.1002/chem.200390047

文献信息

• 3,3′- and 4,4′-Dimethoxy-2,2′-bipyrroles: Highly Electron-Rich Model Compounds for Polypyrrole Formation.
  作者：Andreas Merz、Sergiy Anikin、Bernd Lieser、Jürgen Heinze、Hermann John

  DOI：10.1002/chem.200390047

  日期：2003.1.20

  3,3'-Dimethoxy-2,2'-bipyrrole (1) and 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyrrole (2) were obtained in short sequences and good yields from N-benzyl-3-hydroxypyrrole-2,4-dicarboxylic acid. The key intermediate leading to 1 is an N-benzyl-3-methoxypyrrole, which is dimerized by lithiation and oxidation with NiCl(2). The formation of 2 is achieved by a classical Ullmann coupling of diethyl 1-benzyl-2-bromo-4-methoxypyrrole-3

  从N-苄基-3-羟基吡咯-得到的3,3'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（1）和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（2）以短序列获得且良好的收率。 2,4-二羧酸。导致1的关键中间体是N-苄基-3-甲氧基吡咯，通过锂化和NiCl（2）氧化使其二聚。2的形成是通过1-乙基-2-苄基-2-溴-4-甲氧基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯的经典Ullmann偶联实现的。1和2的N-苄基保护基在还原条件下用钠在液态氨中的裂解。两种异构的双吡咯对空气都极为敏感。化合物1相对于AgCl具有0.09V的非常低的氧化电势，但是几乎不发生膜形成。另一方面，电位为0.35V的化合物2容易形成阳极波为-0.51和-0的稳定的聚吡咯膜。