4-磷甲基-D-苯丙氨酸 | 142434-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-磷甲基-D-苯丙氨酸
• 英文名称: p-phosphonomethyl-D-phenylalanine
• 英文别名: 4-(phosphonomethyl)-D-phenylalanine；4-Phosphonomethyl-D-Phenylalanine；(2R)-2-amino-3-[4-(phosphonomethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 142434-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: SAQLLHDEEMZENJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 4-磷甲基-D-苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到N-Fmoc-D-Pmp
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N^α-Fmocm-(phosphonomethyl)-L- and D-Phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919908086231
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(bromomethyl)benzylphosphonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-磷甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [对-膦酰基和对-磺基]甲基苯基丙氨酸的合成得到改进。[对-膦酰基-，对-磺基-，对-car☐y和pN-羟基car☐酰胺基]甲基苯基丙氨酸的拆分。

  摘要：

  为了分析酪氨酸在肽和蛋白质中的翻译后磷酸化和硫酸化的作用，我们最近合成了新的氨基酸p（CH 2 PO 3 H 2）Phe和p（CH 2 SO 3 H）Phe（D，L混合物）作为（O-磷酸）和（O-磺基）酪氨酸的化学和酶促稳定类似物。在这里，我们报告了这些氨基酸及其N-Boc保护的衍生物用于固相肽合成的合成方法的改进。开发了一种使用枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酯酶进行酶解的方案，并将其扩展到修饰氨基酸p（CH 2 CO 2 H）-D，L-Phe和p（CH 2CONHOH）-D，L-Phe。通过手性相HPLC测试拆分的氨基酸的光学纯度。给出了这些氨基酸及其N-Boc衍生形式的物理常数，包括其在PTC形式下的表征（苯硫代氨基甲酰基）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82297-1

文献信息

• BIOPROBES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Governing Council of the University of Toronto

  公开号：EP2673381A2

  公开（公告）日：2013-12-18
• US9335289B2
  申请人：——

  公开号：US9335289B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• US9816129B2
  申请人：——

  公开号：US9816129B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• [EN] BIOPROBES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BIOSONDES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2012109157A2

  公开（公告）日：2012-08-16

  Disclosed are biomolecule based bioprobes that exhibit improved water solubility and mono layer-forming properties with substantially little or no aggregation that can appreciably interfere with binding of the bioprobes to a target nucleotide. The bioprobes may be used in conjunction with a suitable reporter system to detect very small quantities of biological markers. The bio-probes comprise a nucleobase sequence capable of hybridizing to a target nucleotide; and at least one charged functional group attached to said nucleobase sequence. Also disclosed are biosensors, and sensing devices that comprise the bio-probe. Further disclosed are suitable electrochemical reporter systems for use with the bioprobes. Methods of use of these devices and probes, including for the detection of target biomarkers, including biomarkers for cancer cells or pathogens, are also included.
• Improved synthesis of [p-phosphono and p-sulfo]methylphenylalanine. Resolution of [p-phosphono-, p-sulfo-, p-car☐y-and p-N-hydroxycar☐amido-]methylphenylalanine.
  作者：Christiane Garbay-Jaureguiberry、Isabelle McCort-Tranchepain、Brigitte Barbe、Damien Ficheux、Bernard P. Roques

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82297-1

  日期：1992.5

  proteins, we recently synthesized the new amino acids, p(CH2PO3H2)Phe and p(CH2SO3H)Phe (D,L mixtures) as chemically and enzymatically stable analogs of (O-phospho) and (O-sulfo)-tyrosine. Here, we report improved syntheses of these amino acids and of their N-Boc protected derivatives for use in solid-phase peptide synthesis. A protocol for their enzymatic resolution by use of subtilisin Carlsberg esterase

  为了分析酪氨酸在肽和蛋白质中的翻译后磷酸化和硫酸化的作用，我们最近合成了新的氨基酸p（CH 2 PO 3 H 2）Phe和p（CH 2 SO 3 H）Phe（D，L混合物）作为（O-磷酸）和（O-磺基）酪氨酸的化学和酶促稳定类似物。在这里，我们报告了这些氨基酸及其N-Boc保护的衍生物用于固相肽合成的合成方法的改进。开发了一种使用枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酯酶进行酶解的方案，并将其扩展到修饰氨基酸p（CH 2 CO 2 H）-D，L-Phe和p（CH 2CONHOH）-D，L-Phe。通过手性相HPLC测试拆分的氨基酸的光学纯度。给出了这些氨基酸及其N-Boc衍生形式的物理常数，包括其在PTC形式下的表征（苯硫代氨基甲酰基）。