Methyl 4-ethynyl-2-methylbenzoate | 216443-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-ethynyl-2-methylbenzoate
• CAS: 216443-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GDVIKCGHJKZADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-ethynyl-2-methylbenzoate 在 吡啶 、 水 、 羟胺 、 copper diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4-(4-cyclopropylbuta-1,3-diynyl)-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-(hydroxyamino)-1-oxobutan-2-yl]-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型革兰氏阴性菌LpxC抑制剂的设计，合成及构效关系评价

  摘要：

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 4-ethynyl-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型革兰氏阴性菌LpxC抑制剂的设计，合成及构效关系评价

  摘要：

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.005

文献信息

• AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2463279A1

  公开（公告）日：2012-06-13

  Provided are a compound having an excellent hypoglycemic action, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition having an excellent therapeutic effect and/or prophylactic effect on type 1 diabetes, type 2 diabetes, and the like, which cause an increase in the blood sugar level due to abnormal sugar metabolism. A compound represented by general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is disclosed.

  本发明提供了一种具有优异降血糖作用的化合物或其药学上可接受的盐，以及一种对因糖代谢异常而导致血糖水平升高的 1 型糖尿病、2 型糖尿病等具有优异治疗效果和/或预防效果的药物组合物。本发明公开了通式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐。
• US6150413A
  申请人：——

  公开号：US6150413A

  公开（公告）日：2000-11-21
• Design, synthesis and structure-activity relationship evaluation of novel LpxC inhibitors as Gram-negative antibacterial agents
  作者：Shi Ding、Rui-Yang Dai、Wen-Ke Wang、Qiao Cao、Le-Fu Lan、Xian-Li Zhou、Yu-She Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.005

  日期：2018.1

  LpxC inhibitors are new-type antibacterial agents developed in the last twenty years, mainly against Gram-negative bacteria infections. To develop novel LpxC inhibitors with good antibacterial activities and biological metabolism, we summarized the basic skeleton of reported LpxC inhibitors, designed and synthesized several series of compounds and tested their antibacterial activities against Escherichial

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。