(2R,3R,3aS,9aR)-7-Bromo-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one | 175013-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2R,3R,3aS,9aR)-7-Bromo-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
• CAS: 175013-57-7
• 化学式: C₂₅H₂₇BrN₂O₅Si
• 分子量: 543.489
• InChiKey: TZQQFUCEZROPRR-CUDBPUKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,9aR)-7-Bromo-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 生成 5-bromo-3'-O-benzyloxyaminocarbonyl-5'-O-tert-butydiphenylsilyl-2,2'-O-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'- alkoxylaminouridines：通过2,2'- O-脱水尿苷的分子内亲核开环制备的新型2'-取代的尿苷

  摘要：

  天然和非天然修饰的核苷和核苷酸在生物学，医学和生物医学研究工具中都起着重要作用。本文报道的是开发用于在尿苷核苷的2'-位立体和区域特异性引入结构修饰的合成方法的应用。一类新的修饰核苷，即2'-烷氧基氨基-2'-脱氧尿苷，是通过将3'-拴链的烷氧基氨基甲酸酯亲核体分子内亲核加成到2'-位置，并同时打开2,2'-脱水尿苷来制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00870-8
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿苷 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,3aS,9aR)-7-Bromo-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'- alkoxylaminouridines：通过2,2'- O-脱水尿苷的分子内亲核开环制备的新型2'-取代的尿苷

  摘要：

  天然和非天然修饰的核苷和核苷酸在生物学，医学和生物医学研究工具中都起着重要作用。本文报道的是开发用于在尿苷核苷的2'-位立体和区域特异性引入结构修饰的合成方法的应用。一类新的修饰核苷，即2'-烷氧基氨基-2'-脱氧尿苷，是通过将3'-拴链的烷氧基氨基甲酸酯亲核体分子内亲核加成到2'-位置，并同时打开2,2'-脱水尿苷来制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00870-8

文献信息

• Novel nucleosides via intramolecular functionalization of 2,2′-anhydrouridine derivatives
  作者：Danny P.C. McGee、David P. Sebesta、Sarah S. O'Rourke、Rogelio L. Martinez、Michael E. Jung、Wolfgang A. Pieken

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00227-4

  日期：1996.3

  The generation of novel ribonucleoside analogues derived from 2,2′-anhydrouridines by a 3′-hydroxyl directed intramolecular nucleophilic substitution of the 2′-position is described. The methodology allows for the efficient, regio- and stereoselective elaboration of the 2′-position, often under exceptionally mild reaction conditions.

  描述了通过2'-位的3'-羟基定向分子内亲核取代衍生自2,2'-脱水尿苷的新型核糖核苷类似物。该方法通常可以在非常温和的反应条件下，对2'-位进行高效，区域和立体选择性修饰。