2-Methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-hexanoic acid ethyl ester | 60930-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzylideneamino)-2-methylhexanoate；ethyl 2-(benzylideneamino)-2-methylhexanoate
• CAS: 60930-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: XMFOXHAGKFHTCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-hexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 protease from Bacillus licheniformis 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 ethyl 2-benzamido-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酶法拆分 α,α-二取代氨基酯公斤级制备 Selgantolimod 氨基醇片段

  摘要：

  手性氨基醇 ( R )-2-氨基-2-甲基己-1-醇 ( 1 ) 是合成 selgantolimod 的关键片段，selgantolimod 是一种 TLR8 激动剂，正在评估其治疗乙型肝炎感染的效果。该报告描述了目标氨基醇的稳健且可扩展的合成方法的开发，其特点是水解酶催化的α,α-二取代氨基酯的动力学拆分。结果强调了酶促拆分底物设计的考虑因素、pH 对未受保护的 α,α-二取代氨基酯衍生物拆分的影响，以及该底物在获得所需氨基醇片段的途径中的实现。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00271
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 cesium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-Methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶法拆分 α,α-二取代氨基酯公斤级制备 Selgantolimod 氨基醇片段

  摘要：

  手性氨基醇 ( R )-2-氨基-2-甲基己-1-醇 ( 1 ) 是合成 selgantolimod 的关键片段，selgantolimod 是一种 TLR8 激动剂，正在评估其治疗乙型肝炎感染的效果。该报告描述了目标氨基醇的稳健且可扩展的合成方法的开发，其特点是水解酶催化的α,α-二取代氨基酯的动力学拆分。结果强调了酶促拆分底物设计的考虑因素、pH 对未受保护的 α,α-二取代氨基酯衍生物拆分的影响，以及该底物在获得所需氨基醇片段的途径中的实现。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00271

文献信息

• Alkylation and Michael additions of glycine ethyl ester. Use in .alpha.-amino acid synthesis and as acyl carbanion equivalent
  作者：Gilbert Stork、Ambrose Y. W. Leong、Anne M. Touzin

  DOI：10.1021/jo00883a044

  日期：1976.10