(2R,3R)-4-azido-2-benzyloxy-3-fluoro-butanoic acid | 1215861-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-azido-2-benzyloxy-3-fluoro-butanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-4-azido-2-benzyloxy-3-fluorobutanoic acid；(2R,3R)-4-azido-3-fluoro-2-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 1215861-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 253.233
• InChiKey: ARZKUOMOGBSWSM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-azido-2-benzyloxy-3-fluoro-butanoic acid 、 benzyl (4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[[(4aS,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-3-phenylmethoxycarbonyl-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-6-yl]oxy]-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4-amino-3-hydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazine-3-carboxylate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以68.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2011044502A9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-benzyloxy-allyl)-oxirane 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 二乙胺基三氟化硫 、 氯化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 (2R,3R)-4-azido-2-benzyloxy-3-fluoro-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：（I）包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、R1、R2和R3如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010042851A1

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019046126A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are aminoglycoside compounds, such as compounds of formula (I), (II), (III), (IV), (IVa), (V), (VI), (VIIa), or (VIIb) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, or tautomers of any of the foregoing, useful as therapeutic or prophylactic agents. Also provided herein are methods for their preparation. The compounds may be useful in treating a bacterial infection in a subject, for example a Gram-negative bacterial infection.

  本文提供了氨基糖苷化合物，例如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IVa)、(V)、(VI)、(VIIa)或(VIIb)的化合物，或者上述任何一个的药用盐、溶剂化合物、立体异构体或互变异构体，可用作治疗或预防剂。本文还提供了它们的制备方法。这些化合物可能在治疗受试者的细菌感染方面有用，例如革兰氏阴性细菌感染。
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019194858A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial aminoglycoside compounds and the compounds used in such preparations.

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。
• ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  申请人：Aggen James Bradley

  公开号：US20110275586A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q 1 , Q 2 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本文披露了具有抗菌活性的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Z1、Z2、Z3、Z4、R1、R2和R3的定义如本文所述。本文还披露了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的制药组合物。
• AMINOGLYCOSIDE DOSING REGIMENS
  申请人：Bruss Jon B.

  公开号：US20120208781A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides new aminoglycoside dosing regimens associated with enhanced microbicidal activity and reduced nephrotoxicity, as well as methods of using these dosing regimens to treat various bacterial infections.

  本发明提供了新的氨基糖苷类药物给药方案，与增强微生物杀灭活性和降低肾毒性有关，并提供了使用这些给药方案治疗各种细菌感染的方法。
• Antibacterial aminoglycoside analogs
  申请人：Aggen James Bradley

  公开号：US08481502B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q5, R1, R2, R3, Z1 and Z2 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本文披露了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体，药学上可接受的盐和其前药，其中Q1，Q2，Q5，R1，R2，R3，Z1和Z2的定义如本文所述。本文还披露了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。