4-iodoisoquinolin-1(2H)-one | 927801-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-iodoisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-iodo-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 927801-74-9
• 化学式: C₉H₆INO
• 分子量: 271.057
• InChiKey: NUAKXGUCEWBUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodoisoquinolin-1(2H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-4-(phenylethynyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的异喹诺酮和吡啶酮的区域控制直接酰胺化

  摘要：

  用各种叠氮化物成功地完成了铱（III）催化的高区域控制的异喹诺酮的C3 / C8酰胺化和2-吡啶酮的C6酰胺化。优化的方法操作简单，具有广泛的基材范围。已经发现该协议是可伸缩的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701244
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基异喹啉 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到4-iodoisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2H)-酮的区域选择性C4-H碘化

  摘要：

  描述了在室温下对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2 H)-酮与 N-碘代琥珀酰亚胺碘化的一般有效程序。该方法提供了另一种构建 C-I 键的方法，以中等至良好的产率提供各种 4-iodoisoquinolin-1(2 H )-one，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2nj00159d

文献信息

• Nuclear receptor binding agents
  申请人：Dalton James T.

  公开号：US20090030036A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a novel class of nuclear receptor binding agents (NRBAs). The NRBAs are applicable for use in the prevention and/or treatment of a variety of diseases and conditions including prevention and treatment of cancers such as prostate and breast cancer, osteoporosis, hormone-related diseases, inflammatory diseases, oxidative stress related disorders such as Parkinson's and stroke, neurological disorders, ophthalamic disorders, cardiovascular disease, and obesity.

  本发明涉及一种新型的核受体结合剂（NRBAs）。这些NRBAs适用于预防和/或治疗各种疾病和病症，包括预防和治疗癌症（如前列腺癌和乳腺癌）、骨质疏松症、激素相关疾病、炎症性疾病、氧化应激相关疾病（如帕金森病和中风）、神经系统疾病、眼科疾病、心血管疾病和肥胖症。
• 一种制备4-碘异喹啉-1(2H)-酮类化合物的方法
  申请人：云南师范大学

  公开号：CN114805204B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本方案属于有机合成化学领域，公开了一种制备4‑碘异喹啉‑1(2H)‑酮类化合物的方法，其以异喹啉‑1(2H)‑酮或其衍生物为底物，以酸为仅有的催化剂，与碘代丁二酰亚胺(NIS)在一定反应温度和溶剂中反应得到。本方案采用常见廉价易得的无机酸或有机酸作为反应的催化剂，不使用任何金属和有机催化剂，不需要任何氧化剂和添加剂，反应条件温和，产物收率高、操作简单、绿色环保；所用的试剂和催化剂工业来源丰富易得，生产成本低廉，产物纯度高，具有良好的工业应用前景。
• US9078888B2
  申请人：——

  公开号：US9078888B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• Iridium(III)-Catalyzed Regiocontrolled Direct Amidation of Isoquinolones and Pyridones
  作者：Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/adsc.201701244

  日期：2018.1.17

  Iridium(III)‐catalyzed highly regiocontrolled C3/C8 amidation of isoquinolones and C6 amidation of 2‐pyridones has been successfully accomplished with various azides. The optimized method is operationally simple with a broad substrate scope. The protocol has been found to be scalable.

  用各种叠氮化物成功地完成了铱（III）催化的高区域控制的异喹诺酮的C3 / C8酰胺化和2-吡啶酮的C6酰胺化。优化的方法操作简单，具有广泛的基材范围。已经发现该协议是可伸缩的。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid-catalyzed regioselective C4–H iodination of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Cai-Yun Yang、Lin-Ping Hu、De-Run Zhang、Xia Li、Ming-Yu Teng、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1039/d2nj00159d

  日期：——

  A general and efficient procedure for p-toluenesulfonic acid-catalyzed iodination of isoquinolin-1(2H)-ones with N-iodosuccinimide at room temperature is described. This method provides an alternative way of constructing C–I bonds, affords various 4-iodoisoquinolin-1(2H)-ones in moderate to good yields, and shows a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  描述了在室温下对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2 H)-酮与 N-碘代琥珀酰亚胺碘化的一般有效程序。该方法提供了另一种构建 C-I 键的方法，以中等至良好的产率提供各种 4-iodoisoquinolin-1(2 H )-one，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。