2-methyl-4-(phenylethynyl)isoquinolin-1(2H)-one | 54931-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(phenylethynyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylethynyl-2H-isoquinolin-1-one；4-Phenylethinyl-2-methyl-1-isochinolon；2-Methyl-4-(2-phenylethynyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 54931-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: KDEXGRQZPYNJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-methyl-4-(phenylethynyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4-methyl-N-(2-methyl-1-oxo-4-(phenylethynyl)-1,2-dihydroisoquinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的异喹诺酮和吡啶酮的区域控制直接酰胺化

  摘要：

  用各种叠氮化物成功地完成了铱（III）催化的高区域控制的异喹诺酮的C3 / C8酰胺化和2-吡啶酮的C6酰胺化。优化的方法操作简单，具有广泛的基材范围。已经发现该协议是可伸缩的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701244
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-methyl-4-(phenylethynyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金与铑的催化：通过异喹诺酮的C–H烷基化中的催化剂控制来调节反应性

  摘要：

  据报道，由金和铑配合物催化的异喹诺酮类化合物的位点选择性C-4 / C-8炔基化反应。宽泛的合成有用的官能团（-F，-Cl，-Br，-CF 3，-OMe，烷基等）可耐受，从而为合成C-4-或C-提供了有效而稳定的方案8-炔基异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00175

文献信息

• An organocatalyst bound α-aminoalkyl radical intermediate for controlled aerobic oxidation of iminium ions
  作者：Abdul Motaleb、Asish Bera、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob01032c

  日期：——

  A catalyst bound α-aminoalkyl radical intermediate from iminium is developed to control its formation and reactivity with aerobic oxygen. The influence of the catalyst was demonstrated via the ease of radical intermediate formation and its subsequent reactivity, including the first catalyst-controlled enantioselective aerobic oxidation with a chiral phosphite catalyst.

  研发了一种由催化剂与催化剂结合的亚胺基α-氨基烷基自由基中间体，以控制其形成和与好氧的反应性。通过容易形成自由基中间体及其随后的反应性证明了催化剂的影响，包括使用手性亚磷酸酯催化剂进行的第一催化剂控制的对映选择性好氧氧化反应。
• A CATALYST BOUND ALPHA RADICAL AND SYNTHESIS OF OXO COMPOUNDS USING THE SAME
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20210147364A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention discloses in situ generated catalyst bound alpha radical compound represented by formula (I) or (II) and a single pot process for the preparation of oxo compounds by using in situ generated catalyst bound alpha radical compound of formula (I) or (II).