7-hydroxymethyl-1-(4-methoxy-benzylamino)-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester | 854027-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-hydroxymethyl-1-(4-methoxy-benzylamino)-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 854027-93-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: SDJPHVAOGVZJJE-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxymethyl-1-(4-methoxy-benzylamino)-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 Crabtree's catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到7-hydroxymethyl-1-(4-methoxy-benzylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidin-8-ylium; hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Batzelladine A 和 (-)-Batzelladine D 通过 [4 + 2]-乙烯基碳化二亚胺与 N-烷基亚胺环化的全合成

  摘要：

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ja063860+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(triphenylphosphoranylideneamino)but-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-hydroxymethyl-1-(4-methoxy-benzylamino)-3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳二亚胺与 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化。Batzelladine 生物碱的不对称合成途径

  摘要：

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化，以获取巴泽拉定生物碱的立体化学丰富的三环核心。其在 batzelladine D 的不对称合成中的应用允许使用长程、定向氢化和立体选择性分子内碘胺化作为额外的关键步骤，以在具有出色立体控制的天然产物中建立剩余的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja0519029