5-(bromomethyl)-1-methyl-1H-1,2,3-benzotriazole | 848696-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-1-methyl-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；6-(bromomethyl)-1-methylbenzotriazole；6-Bromomethyl-1-methyl-1H-benzotriazole；6-(bromomethyl)-1-methyl-1H-1,2,3-benzotriazole
• CAS: 848696-60-6
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: PYLAZXZBHFHZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-1-methyl-1H-1,2,3-benzotriazole 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过单击化学和原位筛选探索N取代的氨基环醇的化学多样性，新的葡萄糖脑苷脂酶抑制剂

  摘要：

  从之间CuAAC反应衍生aminocyclitols的文库Ñ -propargylaminocyclitol 4和一系列叠氮化物[的1 - 25]进行了描述并针对GCase进行了测试。叠氮化物已从大量潜在候选物中选择，这些候选物已根据物理和反应性约束条件进行了过滤。为了避免使用氨基环糖醇支架上的保护基，已经优化了合成方法。由于该反应可以在水性体系中进行，因此可以通过最少的操作就地筛选所得的文库成员。从初步的GCase抑制数据来看，已经将最有效的文库成员单独重新合成以进行进一步的生物学筛选和完整表征。一些图书馆成员的生化数据（IC 50，K i和稳定比）与NNDNJ报告的相似或更好。。对接研究已用于假设配体-酶相互作用，以说明实验结果。

  DOI：

  10.1021/jm101204u
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dimethyl-1H-benzotriazole 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 5-(bromomethyl)-1-methyl-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolyl substituted benzonitriles and anti-tumor use thereof

  摘要：

  式I的化合物，其中Tetr，R，R.sub.0，R.sub.1和R.sub.2如描述中所定义，具有有价值的药物特性，并且对肿瘤特别有效。它们是按照已知的方法制备的。

  公开号：

  US05073574A1

文献信息

• Inhibition of the Cysteine Protease Human Cathepsin L by Triazine Nitriles: Amide⋅⋅⋅Heteroarene π-Stacking Interactions and Chalcogen Bonding in the S3 Pocket
  作者：Maude Giroud、Jakov Ivkovic、Mara Martignoni、Marianne Fleuti、Nils Trapp、Wolfgang Haap、Andreas Kuglstatter、Jörg Benz、Bernd Kuhn、Tanja Schirmeister、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201600563

  日期：2017.2.3

  We report an extensive “heteroarene scan” of triazine nitrile ligands of the cysteine protease human cathepsin L (hCatL) to investigate π‐stacking on the peptide amide bond Gly67–Gly68 at the entrance of the S3 pocket. This heteroarene⋅⋅⋅peptide bond stacking was supported by a co‐crystal structure of an imidazopyridine ligand with hCatL. Inhibitory constants (Ki) are strongly influenced by the diverse

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。
• PIPERIDINYL AND PIPERAZINYL MODULATORS OF y-SECRETASE
  申请人：HO Chih Yung

  公开号：US20090105275A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to compounds of Formula I as shown below, wherein the definitions of Het, R 0 , R 1 R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are provided in the specification. Compounds of Formula I are useful for the treatment of diseases associated with γ-secretase activity, including Alzheimer's disease.

  本发明涉及如下所示的公式I的化合物，其中Het，R0，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9的定义在说明书中提供。公式I的化合物对于治疗与γ-分泌酶活性相关的疾病，包括阿尔茨海默病。
• USE OF SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20100173967A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention is directed to methods of using spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein k, j, Q, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, benign prostatic hyperplasia, pruritis and cancer.

  这项发明涉及使用式(I)的螺环-氧吲哚化合物的方法：其中k、j、Q、R1、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b、R3c和R3d如本处所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防高胆固醇血症、良性前列腺增生、瘙痒和癌症。
• Structure–Activity Relationship Studies of Indole-Based Compounds as Small Molecule HIV-1 Fusion Inhibitors Targeting Glycoprotein 41
  作者：Guangyan Zhou、Vladimir Sofiyev、Hardeep Kaur、Beth A. Snyder、Marie K. Mankowski、Priscilla A. Hogan、Roger G. Ptak、Miriam Gochin

  DOI：10.1021/jm500344y

  日期：2014.6.26

  described indole-containing compounds with the potential to inhibit HIV-1 fusion by targeting the hydrophobic pocket of transmembrane glycoprotein gp41. Here we report optimization and structure–activity relationship studies on the basic scaffold, defining the role of shape, contact surface area, and molecular properties. Thirty new compounds were evaluated in binding, cell–cell fusion, and viral replication

  我们之前描述了通过靶向跨膜糖蛋白 gp41 的疏水口袋来抑制 HIV-1 融合的含吲哚化合物。在这里，我们报告了基本支架的优化和构效关系研究，定义了形状、接触表面积和分子特性的作用。在结合、细胞-细胞融合和病毒复制试验中评估了 30 种新化合物。低于 1 μM 阈值，结合和生物活性之间的相关性减弱，表明细胞活性需要两亲性。最活跃的抑制剂6j表现出 0.6 μM 的结合亲和力和 0.2 μM EC 50抗细胞 - 细胞融合和活病毒复制，并且对 T20 抗性菌株有活性。具有相同连接性的 22 种化合物在对接计算中显示出一致的姿势，其排列顺序与生物活性相匹配。这项工作提供了对 HIV-1 融合的小分子抑制要求的深入了解，并证明了一种有效的低分子量融合抑制剂。
• 2-Aminopurine analogs having HSP90-inhibiting activity
  申请人：Kasibhatla Rao Srinivas

  公开号：US20050113340A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  2-Aminopurine analogs are described and demonstrated or predicted to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agents in the treatment and prevention of various HSP90 mediated disorders, e.g., proliferative disorders. Method of synthesis and use of such compounds are also described and claimed.

  本文描述了2-氨基嘌呤类似物，并展示或预测其作为热休克蛋白90（HSP90）抑制剂，在治疗和预防各种HSP90介导的疾病，例如增殖性疾病方面具有实用性。还描述和声明了这些化合物的合成方法和使用方法。