(4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenyloct-1-en-4-ol | 1256729-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenyloct-1-en-4-ol
• CAS: 1256729-19-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: LCHCNCJAGPXMKU-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenyloct-1-en-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyl-[(3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenyloct-7-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种有机催化合成密实蛋白和美维诺林内酯部分的途径

  摘要：

  已经实现了密实蛋白内酯部分的有效合成。立体异构中心是通过迭代脯氨酸催化的顺序α-氨氧基化反应和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.093
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-yl)oxy)silane 、 乙烯基溴化镁 反应 1.0h， 以81%的产率得到(4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenyloct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种有机催化合成密实蛋白和美维诺林内酯部分的途径

  摘要：

  已经实现了密实蛋白内酯部分的有效合成。立体异构中心是通过迭代脯氨酸催化的顺序α-氨氧基化反应和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.093

文献信息

• An organocatalytic route to the synthesis of lactone moiety of compactin and mevinolin
  作者：Pradeep Kumar、Menaka Pandey、Priti Gupta、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.093

  日期：2010.11

  An efficient synthesis of lactone moiety of compactin has been achieved. The stereogenic centers were generated by means of iterative proline-catalyzed sequential α-aminoxylation and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination of aldehydes.

  已经实现了密实蛋白内酯部分的有效合成。立体异构中心是通过迭代脯氨酸催化的顺序α-氨氧基化反应和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应生成的。