(R)-1-phenyl-N-{[(1S,2S,4R)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl}ethanamine | 1258409-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-N-{[(1S,2S,4R)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl}ethanamine
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-N-[[(1S,2S,4R)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]ethanamine
• CAS: 1258409-52-7
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₄NO₂
• 分子量: 425.182
• InChiKey: ALYRRZSXXYHMTL-NYUZSIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-N-{[(1S,2S,4R)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl}ethanamine 在 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-1-phenyl-N-{[(1S,2S,4R)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl}ethanammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  两种新型Carbasugar衍生物的酶催化立体选择性合成

  摘要：

  外消旋1,4,5,6-四氯-2-（羟甲基）的酶拆分-7,7-二甲氧基二环[2.2.1]庚-5-烯（外消旋- 1）在乙酸乙烯酯使用各种脂肪酶如乙酰基源是研究过。获得的对映体富集（+）-（1,4,5,6-四氯-7,7-二甲氧基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基）乙酸甲酯（（+）- 2 ; 94％ ee），先在液态NH 3中用Na处理，然后在丙酮中用Amberlyst-15树脂处理，得到（−）-5-（羟甲基）双环[2.2.1]庚-2-烯-7-酮（（-） ‐ 7），它是合成羧甲基蔗糖衍生物的宝贵前体。随后的拜尔·维利格氧化得到不可分离的双环内酯混合物，将其进行LiAlH 4还原，然后乙酰化。将生成的化合物（−）- 11和（+）‐ 12进行顺式羟化反应，然后进行乙酰化反应，得到新的羧甲基糖衍生物（1 S，2 R，3 S，4 S，5 S） 4,5-双（乙酰氧基甲基）环己烷-1,2,3-三乙酸三酯（（-）-（13））和（1

  DOI：

  10.1002/hlca.201000213
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-(1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methyl methanesulfonate 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以60%的产率得到(R)-1-phenyl-N-{[(1S,2S,4R)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl}ethanamine
  参考文献：
  名称：

  两种新型Carbasugar衍生物的酶催化立体选择性合成

  摘要：

  外消旋1,4,5,6-四氯-2-（羟甲基）的酶拆分-7,7-二甲氧基二环[2.2.1]庚-5-烯（外消旋- 1）在乙酸乙烯酯使用各种脂肪酶如乙酰基源是研究过。获得的对映体富集（+）-（1,4,5,6-四氯-7,7-二甲氧基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基）乙酸甲酯（（+）- 2 ; 94％ ee），先在液态NH 3中用Na处理，然后在丙酮中用Amberlyst-15树脂处理，得到（−）-5-（羟甲基）双环[2.2.1]庚-2-烯-7-酮（（-） ‐ 7），它是合成羧甲基蔗糖衍生物的宝贵前体。随后的拜尔·维利格氧化得到不可分离的双环内酯混合物，将其进行LiAlH 4还原，然后乙酰化。将生成的化合物（−）- 11和（+）‐ 12进行顺式羟化反应，然后进行乙酰化反应，得到新的羧甲基糖衍生物（1 S，2 R，3 S，4 S，5 S） 4,5-双（乙酰氧基甲基）环己烷-1,2,3-三乙酸三酯（（-）-（13））和（1

  DOI：

  10.1002/hlca.201000213

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Two Novel Carbasugar Derivatives
  作者：Ayşegül Gümüş、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1002/hlca.201000213

  日期：2010.10

  Enzymatic resolution of racemic 1,4,5,6‐tetrachloro‐2‐(hydroxymethyl)‐7,7‐dimethoxybicyclo[2.2.1]hept‐5‐ene (rac‐1) using various lipases in vinyl acetate as acetyl source was studied. The obtained enantiomerically enriched (+)‐(1,4,5,6‐tetrachloro‐7,7‐dimethoxybicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2‐yl)methyl acetate ((+)‐2; 94% ee), upon treatment with Na in liquid NH3, followed by Amberlyst‐15 resin in acetone

  外消旋1,4,5,6-四氯-2-（羟甲基）的酶拆分-7,7-二甲氧基二环[2.2.1]庚-5-烯（外消旋- 1）在乙酸乙烯酯使用各种脂肪酶如乙酰基源是研究过。获得的对映体富集（+）-（1,4,5,6-四氯-7,7-二甲氧基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基）乙酸甲酯（（+）- 2 ; 94％ ee），先在液态NH 3中用Na处理，然后在丙酮中用Amberlyst-15树脂处理，得到（−）-5-（羟甲基）双环[2.2.1]庚-2-烯-7-酮（（-） ‐ 7），它是合成羧甲基蔗糖衍生物的宝贵前体。随后的拜尔·维利格氧化得到不可分离的双环内酯混合物，将其进行LiAlH 4还原，然后乙酰化。将生成的化合物（−）- 11和（+）‐ 12进行顺式羟化反应，然后进行乙酰化反应，得到新的羧甲基糖衍生物（1 S，2 R，3 S，4 S，5 S） 4,5-双（乙酰氧基甲基）环己烷-1,2,3-三乙酸三酯（（-）-（13））和（1