tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-yl)oxy)silane | 1256729-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-4-phenylbutan-2-yl]oxysilane
• CAS: 1256729-18-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: MIYQLCZIGYLNDM-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-yl)oxy)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 yashabushidiol B (1,7-diphenylheptane-(3R)-(5R)-diol)
  参考文献：
  名称：

  助催化的两stereocentered水解动力学拆分：应用yashabushidiols A和B的合成和康帕克汀和洛伐他汀的内酯单元

  摘要：

  yashabushidiols A和B的一个短和高效对映选择性合成和康帕丁和洛伐他汀的具有高对映体纯度（98％ee）的β型羟基δ内酯基团被描述从市售材料开始。的策略主要包括碘诱导的分子内电子加成以高度非对映时尚和官能化的环氧化物作为手性诱导步骤的钴催化的两stereocentered水解动力学拆分发生的碳酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.12.006
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-己烯-3-醇 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  助催化的两stereocentered水解动力学拆分：应用yashabushidiols A和B的合成和康帕克汀和洛伐他汀的内酯单元

  摘要：

  yashabushidiols A和B的一个短和高效对映选择性合成和康帕丁和洛伐他汀的具有高对映体纯度（98％ee）的β型羟基δ内酯基团被描述从市售材料开始。的策略主要包括碘诱导的分子内电子加成以高度非对映时尚和官能化的环氧化物作为手性诱导步骤的钴催化的两stereocentered水解动力学拆分发生的碳酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.12.006

文献信息

• An organocatalytic route to the synthesis of lactone moiety of compactin and mevinolin
  作者：Pradeep Kumar、Menaka Pandey、Priti Gupta、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.093

  日期：2010.11

  An efficient synthesis of lactone moiety of compactin has been achieved. The stereogenic centers were generated by means of iterative proline-catalyzed sequential α-aminoxylation and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination of aldehydes.

  已经实现了密实蛋白内酯部分的有效合成。立体异构中心是通过迭代脯氨酸催化的顺序α-氨氧基化反应和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应生成的。
• Co-catalyzed two-stereocentered hydrolytic kinetic resolution: application to the synthesis of yashabushidiols A and B and the lactone unit of compactin and mevinolin
  作者：Sunita K. Gadakh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.12.006

  日期：2015.2

  A short and efficient enantioselective synthesis of yashabushidiols A and B and the β-hydroxy-δ-lactone moiety of compactin and mevinolin with high enantiomeric purity (98% ee) is described starting from commercially available materials. The strategy mainly comprises of iodine-induced intramolecular electrophilic addition of a carbonate occurring in a highly diastereoselective fashion and the Co-catalyzed

  yashabushidiols A和B的一个短和高效对映选择性合成和康帕丁和洛伐他汀的具有高对映体纯度（98％ee）的β型羟基δ内酯基团被描述从市售材料开始。的策略主要包括碘诱导的分子内电子加成以高度非对映时尚和官能化的环氧化物作为手性诱导步骤的钴催化的两stereocentered水解动力学拆分发生的碳酸盐。