N'-(3-fluorobenzylidene)benzohydrazide | 171796-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3-fluorobenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 171796-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: JOWJCLZBJUKBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3-fluorobenzylidene)benzohydrazide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(3-氟苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化亚胺C-H官能通向合成的2,5-取代的1,3,4-恶二唑‡

  摘要：

  通过使用催化量的Cu（OTf）2的N-亚芳基芳酰肼的亚胺CH功能化，可以直接获得对称和不对称的2,5-二取代的[1,3,4]-恶二唑。这是亚酰胺氧在亚胺C–H键的Cu催化氧化偶联中起亲核试剂作用的第一个例子。这些反应可以在空气中和湿气中进行，使其特别适用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol202409r
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-oxy]-5-fluorobenzaldehyde 在 氨 、 溶剂黄146 、 β-galactosidase 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N'-(3-fluorobenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于体内检测 β-半乳糖苷酶的双 19F/1H MR 基因报告分子

  摘要：

  对个性化医疗和新疗法的日益重视需要开发用于评估体内生物化学的非侵入性策略。体内酶活性和基因表达的检测对于疾病和基因治疗的表征具有潜在的重要意义。磁共振成像 (MRI) 是一种特别有前途的工具，因为它是非侵入性的，没有相关的放射性，但可以穿透深层组织。我们现在展示了一类新的双1 H/ 19 F 核磁共振 (NMR) lacZ基因报告分子专门揭示在小鼠体内生长的人类肿瘤异种移植物中的酶活性。我们报告了六种新型分子的设计、合成和表征，以及对小鼠体内最有效记者的评估。底物显示单个19 F NMR 信号，暴露于 β-半乳糖苷酶会诱导大的19 F NMR 化学位移响应。在三价铁离子的存在下，释放的苷元产生强烈的质子 MRI T 2对比。双模态方法允许检测底物和产品成像，提高酶检测的信心。

  DOI：

  10.1021/bc200647q

文献信息

• Radical “On Water” Addition to the C═N Bond of Hydrazones: A Synthesis of Isoindolinone Derivatives
  作者：Tae Kyu Nam、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03193

  日期：2018.7.20

  A radical “on water” addition to the C═N bond of hydrazones has been described. Hydrazone, diphenylsilane, alkyl iodide, and triethylborane afforded the corresponding addition products “on water” in good yields. A significant solvent effect was observed from the water. The developed protocol can be applied to the synthesis of 3-substituted isoindolinone derivatives. Moreover, the process offers environmentally

  已经描述了hydr的C═N键上的自由基“在水上”加成。dra，二苯基硅烷，烷基碘和三乙基硼烷以高收率“在水上”提供了相应的加成产物。从水中观察到明显的溶剂作用。所开发的方案可以应用于3-取代的异吲哚满酮衍生物的合成。而且，该方法提供了对环境无害的锡-自由基反应条件。
• Arene Ru (II)‐catalyzed facile synthesis of <i>N</i> ‐acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling strategy
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan、Anandaraj Pennamuthiriyan、David Sémeril

  DOI：10.1002/aoc.6857

  日期：2022.10

  A facile catalytic one-pot synthesis of N-acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling of readily available alcohols and benzohydrazides (R2CONHNH2) using arene ruthenium (II) complexes has been described. The coupling of alcohols with various benzohydrazides using ruthenium catalysts provide a wide range of N-acylhydrazones in good to excellent yields (63–93%; 32 examples). The present

  已经描述了使用芳烃钌 (II) 配合物通过容易获得的醇和苯并酰肼 (R 2 CONHNH 2 ) 的无受体脱氢偶联，轻松催化一锅法合成N-酰基腙。使用钌催化剂将醇与各种苯并酰肼偶联提供了广泛的N-酰基腙具有良好至极好的收率（63–93%；32 个例子）。本协议提供了高选择性的腙，没有任何烷基化产物，并耐受一系列官能团。对照实验表明，该机制通过醇的无受体脱氢进行，氢和水是唯一的副产物。克级合成说明了本策略的有用性。
• Cu(II) Catalyzed Imine C–H Functionalization Leading to Synthesis of 2,5-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Srimanta Guin、Tuhin Ghosh、Saroj Kumar Rout、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol202409r

  日期：2011.11.18

  symmetrical and unsymmetrical 2,5-disubstituted [1,3,4]-oxadiazoles has been accomplished through an imine C–H functionalization of N-arylidenearoylhydrazide using a catalytic quantity of Cu(OTf)2. This is the first example of amidic oxygen functioning as a nucleophile in a Cu-catalyzed oxidative coupling of an imine C–H bond. These reactions can be performed in air atmosphere and moisture making it exceptionally

  通过使用催化量的Cu（OTf）2的N-亚芳基芳酰肼的亚胺CH功能化，可以直接获得对称和不对称的2,5-二取代的[1,3,4]-恶二唑。这是亚酰胺氧在亚胺C–H键的Cu催化氧化偶联中起亲核试剂作用的第一个例子。这些反应可以在空气中和湿气中进行，使其特别适用于有机合成。
• Dual ¹⁹F/¹H MR Gene Reporter Molecules for <i>in Vivo</i> Detection of β-Galactosidase
  作者：Jian-Xin Yu、Vikram D. Kodibagkar、Rami R. Hallac、Li Liu、Ralph P. Mason

  DOI：10.1021/bc200647q

  日期：2012.3.21

  demonstrate a novel class of dual 1H/19F nuclear magnetic resonance (NMR) lacZ gene reporter molecule to specifically reveal enzyme activity in human tumor xenografts growing in mice. We report the design, synthesis, and characterization of six novel molecules and evaluation of the most effective reporter in mice in vivo. Substrates show a single 19F NMR signal and exposure to β-galactosidase induces a

  对个性化医疗和新疗法的日益重视需要开发用于评估体内生物化学的非侵入性策略。体内酶活性和基因表达的检测对于疾病和基因治疗的表征具有潜在的重要意义。磁共振成像 (MRI) 是一种特别有前途的工具，因为它是非侵入性的，没有相关的放射性，但可以穿透深层组织。我们现在展示了一类新的双1 H/ 19 F 核磁共振 (NMR) lacZ基因报告分子专门揭示在小鼠体内生长的人类肿瘤异种移植物中的酶活性。我们报告了六种新型分子的设计、合成和表征，以及对小鼠体内最有效记者的评估。底物显示单个19 F NMR 信号，暴露于 β-半乳糖苷酶会诱导大的19 F NMR 化学位移响应。在三价铁离子的存在下，释放的苷元产生强烈的质子 MRI T 2对比。双模态方法允许检测底物和产品成像，提高酶检测的信心。