(E)-3-(tributylstannyl)but-2-enamide | 410080-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(tributylstannyl)but-2-enamide
• 英文别名: 3-(tributylstannyl)-(2E)-butenamide
• CAS: 410080-79-4
• 化学式: C₁₆H₃₃NOSn
• 分子量: 374.154
• InChiKey: HQYOSHWDLJOELD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tributylstannyl)but-2-enamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-(tributylstannyl)-(2Z)-butenonitrile
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(tributylstannyl)but-2-enoate 在 氯(甲基)铝酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-3-(tributylstannyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(1)–C(14) tetraene nitrile unit

  摘要：

  报道了一种利用(+)-(E)-二异松蒎基硼烷和Stille偶联反应，通过aldol反应策略，实现环孢素A的C(1)至C(14)四烯腈单元手性选择性和几何选择性合成的方法。

  DOI：

  10.1039/c39920001238

文献信息

• Multistep Synthesis of Complex Boronic Acids from Simple MIDA Boronates
  作者：Eric P. Gillis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja8063759

  日期：2008.10.29

  it is typically necessary to introduce the boronic acid functional group just prior to its utilization. Overcoming this important limitation, we herein report that air- and chromatographically stable MIDA boronates are compatible with a wide range of common reagents which enables the multistep synthesis of complex boronic acid building blocks from simple B-containing starting materials. X-ray and variable

  由于其对大多数合成试剂的敏感性，通常需要在使用之前引入硼酸官能团。克服了这一重要限制，我们在此报道空气和色谱稳定的 MIDA 硼酸盐与多种常用试剂兼容，这使得能够从简单的含 B 起始材料多步合成复杂的硼酸结构单元。X 射线和变温 NMR 研究将 MIDA 硼酸盐的独特稳定性与潜在反应性硼 p 轨道和/或氮孤对电子的动力学不可接近性联系起来。这些发现被共同利用，通过结构复杂的 MIDA 保护的卤代硼酸构件的迭代交叉偶联，实现了 (+)-crocacin C 的短程模块化全合成。
• Total Synthesis of (+)-Crocacin D
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira、Janaína D. Vilcachagua、Florian Nigsch

  DOI：10.1021/jo047732k

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.
• Step-Economic Synthesis of (+)-Crocacin C: A Concise Crotylboronation/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement Approach
  作者：Adele E. Pasqua、Frank D. Ferrari、Chris Hamman、Yanzhou Liu、James J. Crawford、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/jo301210f

  日期：2012.8.17

  The step-economic total synthesis of (+)-crocacin C has been achieved in 20% yield from commercially available starting materials. This approach requires the isolation of only 8 intermediates and can provide a reliable supply of (+)-crocacin C for the development of new antifungal and crop protection agents.
• Total Synthesis of (+)-Crocacin C
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira

  DOI：10.1021/ol016845c

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-crocacin C is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a regio- and diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuCNLi2 and a Stille cross-coupling between E-vinyl stannane 5 and E-vinyl iodide 6 to establish the (E,E)-dienamide moiety.
• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(1)–C(14) tetraene nitrile unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、James A. Hendrix、Kiyoshi Horita、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001238

  日期：——

  An enantioselective and geometrically selective synthesis of the C(1)–C(14) tetraene nitrile unit of calyculin A, using aldol chemistry with (+)-(E)-diisopinocampheylborane and Stille coupling, is described.

  报道了一种利用(+)-(E)-二异松蒎基硼烷和Stille偶联反应，通过aldol反应策略，实现环孢素A的C(1)至C(14)四烯腈单元手性选择性和几何选择性合成的方法。