N-(2-azidoethyl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2-diaminoethane | 1372789-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: tert-butyl N-(2-azidoethyl)-N-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 1372789-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₇N₅O₄
• 分子量: 329.399
• InChiKey: BFRWFTAMPNNTMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2-diaminoethane 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N'-(2-azidoethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在铜络合能力的半乳糖醛酸基大环化合物的便捷合成

  摘要：

  已经实现了构建含有酰胺基团和三唑环的基于半乳糖醛酸的大环的简便方法。关键步骤依赖于通过应用于炔烃-叠氮化物半乳糖醛酸酯的铜催化的分子内环加成反应有效形成 16 元环。1,3-偶极环加成反应的结果因反应条件而异；获得了预期的分子内 1,4-三唑以及不同比例的 C2 对称二聚体。对该大环对 CuII 阳离子的络合特性的初步研究表明，以 1:1 的金属/配体比形成穴状化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101406
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)(2-hydroxyethyl)carbamate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-azidoethyl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  具有自组装纳米载体的简单有效的靶向细胞内蛋白递送技术，可有效地治疗癌症

  摘要：

  蛋白质疗法为各种重要疾病的治疗提供了有前途的前景，因此，迫切需要开发一种可以将活性蛋白质传递到细胞中的坚固载体。据报道，基于多臂两亲环糊精（CDEH）的自组装，开发了一种新型的蛋白质递送平台。CDEH可以在水溶液中自组装成纳米颗粒，并且只需与蛋白质溶液混合即可实现出色的蛋白质封装（负载能力> 30％w / w），而无需随后进行任何可能使蛋白质失活的繁琐步骤。更重要的是，基于宿主-客体复合物，可以使用各种靶向基团轻松地对CDEH纳米车辆进行进一步修饰。使用saporin作为治疗性蛋白质，在MDA‐MB‐231异种移植小鼠模型中，AS1411-适体修饰的CDEH纳米载体可以优先在肿瘤中蓄积并有效抑制肿瘤的生长。此外，以叶酸为靶标的CDEH纳米载体还可以将Cas9蛋白和靶向Plk1的sgRNA输送到Hela细胞中，从而导致HeLa肿瘤组织中基因缺失47.1％，Plk1蛋白减少64.1％，从而有效

  DOI：

  10.1002/adfm.201906187

文献信息

• Multi-Component Sequential Synthesis of Dihydroorotic Acid-Based Amphiphilic Molecules
  作者：Alessandro Volonterio、Monica Sani、Maria Cristina Bellucci

  DOI：10.1055/a-1913-3105

  日期：2022.12

  process, which occurs in mild condition has been exploited for the synthesis of systematically modified amphiphilic molecules where the cationic head is tethered to a lipophilic tail through a dihydroorotic acid linker. The process is operatively simple, high yielding, and flexible. Such a strategy could impact combinatorial synthesis of wide libraries of amphiphilic molecules to be tested as transfection

  一种在温和条件下发生的有效的多组分顺序过程已被用于合成系统修饰的两亲分子，其中阳离子头通过二氢乳清酸接头连接到亲脂尾部。该工艺操作简单、产率高且灵活。这种策略可能会影响广泛的两亲分子文库的组合合成，以作为转染剂和/或抗菌剂进行测试。
• Convenient Synthesis of a Galacturonic Acid Based Macrocycle with Potential Copper-Complexation Ability
  作者：Anas Allam、Laurent Dupont、Jean-Bernard Behr、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1002/ejoc.201101406

  日期：2012.2

  A convenient approach to the construction of a galacturonic acid based macrocycle containing an amide group and a triazole ring has been achieved. The key step relies on the efficient formation of a 16-membered ring by a copper-catalysed intramolecular cycloaddition reaction applied to analkyne-azide galacturonate. Depending on the reaction conditions, the outcome of the 1,3-dipolar cycloaddition varied;

  已经实现了构建含有酰胺基团和三唑环的基于半乳糖醛酸的大环的简便方法。关键步骤依赖于通过应用于炔烃-叠氮化物半乳糖醛酸酯的铜催化的分子内环加成反应有效形成 16 元环。1,3-偶极环加成反应的结果因反应条件而异；获得了预期的分子内 1,4-三唑以及不同比例的 C2 对称二聚体。对该大环对 CuII 阳离子的络合特性的初步研究表明，以 1:1 的金属/配体比形成穴状化合物。
• Simple and Efficient Targeted Intracellular Protein Delivery with Self‐Assembled Nanovehicles for Effective Cancer Therapy
  作者：Xiao He、Qipeng Long、Zhiying Zeng、Lan Yang、Yaqin Tang、Xuli Feng

  DOI：10.1002/adfm.201906187

  日期：2019.12

  Protein therapy offers promising prospects for the treatment of various important diseases, thus it is highly desirable to develop a robust carrier that can deliver active proteins into cells. The development of a novel protein delivery platform based on the self‐assembly of multiarmed amphiphilic cyclodextrins (CDEH) is reported. CDEH can self‐assemble into nanoparticles in aqueous solution and achieve

  蛋白质疗法为各种重要疾病的治疗提供了有前途的前景，因此，迫切需要开发一种可以将活性蛋白质传递到细胞中的坚固载体。据报道，基于多臂两亲环糊精（CDEH）的自组装，开发了一种新型的蛋白质递送平台。CDEH可以在水溶液中自组装成纳米颗粒，并且只需与蛋白质溶液混合即可实现出色的蛋白质封装（负载能力> 30％w / w），而无需随后进行任何可能使蛋白质失活的繁琐步骤。更重要的是，基于宿主-客体复合物，可以使用各种靶向基团轻松地对CDEH纳米车辆进行进一步修饰。使用saporin作为治疗性蛋白质，在MDA‐MB‐231异种移植小鼠模型中，AS1411-适体修饰的CDEH纳米载体可以优先在肿瘤中蓄积并有效抑制肿瘤的生长。此外，以叶酸为靶标的CDEH纳米载体还可以将Cas9蛋白和靶向Plk1的sgRNA输送到Hela细胞中，从而导致HeLa肿瘤组织中基因缺失47.1％，Plk1蛋白减少64.1％，从而有效