N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)-4-fluorobenzamide | 1623775-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 1623775-11-0
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₄O
• 分子量: 338.384
• InChiKey: DDONKAQTXJLYMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)-4-fluorobenzamide 在 ZnBr₂*C₆H₁₆N₂ 、 苯基溴化镁 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 2-[2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]-6-fluoroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过三唑协助铁催化的CH炔基化反应：生物活性杂环的便捷获得途径

  摘要：

  三唑的辅助作用使芳烃，杂芳烃和烯烃的首次铁催化CH炔基化反应成为可能。模块化的TAM指导小组为具有足够范围的顺序C-H炔基化/环化策略奠定了基础，使铁催化的异喹诺酮，吡啶酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮具有化学，位点和区域选择性高水平的组装能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201700587
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-[1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C（sp2）？H和C（sp3）？三唑协助下的H酰化作用

  摘要：

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201311024

文献信息

• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Methylations of Amides and Anilides
  作者：Karolina Graczyk、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201501134

  日期：2015.6.8

  bioactivities and physical properties of pharmacologically active drugs. Direct introduction of the methyl group by CH activation was accomplished with a versatile iron catalyst, which enabled the CH methylation of (hetero)benzamides, anilides, alkenes, and even alkanes by triazole assistance in a chemo‐, site‐ and diastereo‐selective fashion.

  所谓的神奇甲基效应可显着提高药理活性药物的生物活性和物理性质。被C直接引入甲基的 ħ活化用一个通用的铁催化剂，其使能的C完成的（杂）苯甲酰胺，苯胺，烯烃，甚至烷烃ħ甲基化由三唑援助在化疗，位点和非对映选择性时尚。