3-(m-toluidino)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one | 1042416-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3-(m-toluidino)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-2-methyl-3-(3-methylanilino)propan-1-one
• CAS: 1042416-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: UXYFLYQXHZSFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-toluidino)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one 、 甲氧苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(m-toluidino)-N-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N-酰基苯并三唑与氨基化合物反应的特征及应用

  摘要：

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.054
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-methyl-2-propen-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-(m-toluidino)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N-酰基苯并三唑与氨基化合物反应的特征及应用

  摘要：

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.054

文献信息

• SmI₃-Catalyzed Addition of Amines to<font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated<i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Liang He、Zhifang Li、Wencun Wang、Junhua Liu

  DOI：10.1080/00397910802431180

  日期：2009.2.9

  The addition of amines to ,-unsaturated N-acylbenzotriazoles could be catalyzed by samarium triiodide (SmI3) at ambient temperature. ,-Unsaturated aliphatic N-acylbenzotriazoles afforded bis-addition products (-amino amides), whereas N-cinnamoylbenzotriazoles gave acylated products (cinnamoylamides) exclusively.