2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol | 582300-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol
• 英文别名: 1-ethenyl-6-methoxy-2-[(1S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-yl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 582300-22-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃Si
• 分子量: 426.671
• InChiKey: GTXVDJVABWQXFW-QFLJSWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol 在 盐酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4aS,12aR)-3-isopropenyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,5,6,11,12,12a-octahydro-1(2H)-chrysenone
  参考文献：
  名称：

  合成C，D-顺式偶联类固醇和C，D-顺式偶联d-类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00629-x
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  合成C，D-顺式偶联类固醇和C，D-顺式偶联d-类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00629-x