(2S,3R,5S)-1-(benzyloxy)-3-methylhept-6-ene-2,5-diol | 1459835-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,5S)-1-(benzyloxy)-3-methylhept-6-ene-2,5-diol
• CAS: 1459835-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SYTAFUPHWMYEQM-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-1-(benzyloxy)-3-methylhept-6-ene-2,5-diol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2R,3S,5R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2-(iodomethyl)-5-methyltetrahydro-2-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide

  摘要：

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41088a
• 作为产物：
  描述：

  <2S,3S>-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-4-(phenylmethoxy)butanal 在 sodium persulfate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 coppertrifluoroacetate hydrate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (2S,3R,5S)-1-(benzyloxy)-3-methylhept-6-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide

  摘要：

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41088a