Acetic acid (3S,3aR,3bS,7aR,8S,8aR)-3-benzyloxy-3a-hydroxy-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,7a,8,8a-decahydro-cyclopenta[a]inden-8-yl ester | 177315-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,3aR,3bS,7aR,8S,8aR)-3-benzyloxy-3a-hydroxy-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,7a,8,8a-decahydro-cyclopenta[a]inden-8-yl ester
• 英文别名: [(1S,3aR,4S,4aR,8aS,8bR)-8b-hydroxy-2,2,4a-trimethyl-7-oxo-1-phenylmethoxy-1,3,3a,4,8,8a-hexahydrocyclopenta[a]inden-4-yl] acetate
• CAS: 177315-40-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: HEWSVPUKTATYCI-LGJDVCLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 Acetic acid (3S,3aR,3bS,7aR,8S,8aR)-3-benzyloxy-3a-hydroxy-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,7a,8,8a-decahydro-cyclopenta[a]inden-8-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到[(1S,3aR,4S,4aR,8aS,8bR)-8b-hydroxy-2,2,4a-trimethyl-1-phenylmethoxyspiro[1,3,3a,4,8,8a-hexahydrocyclopenta[a]indene-7,2'-1,3-dioxolane]-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  紫杉类BC亚结构的化学酶学方法

  摘要：

  描述了通过酶促水解和醛醇缩合-片段化序列的组合来合成在B环环上含有所需官能团和方便地官能化的C环部分的同手性紫杉烷类BC单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00270-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-[(S)-hydroxy-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methyl]-3,3-dimethyl-2-phenylmethoxycyclopentan-1-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 Acetic acid (3S,3aR,3bS,7aR,8S,8aR)-3-benzyloxy-3a-hydroxy-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,7a,8,8a-decahydro-cyclopenta[a]inden-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉类BC亚结构的化学酶学方法

  摘要：

  描述了通过酶促水解和醛醇缩合-片段化序列的组合来合成在B环环上含有所需官能团和方便地官能化的C环部分的同手性紫杉烷类BC单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00270-0