(2S,5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-ene-1,2-diol | 1206732-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2S,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-ene-1,2-diol
• CAS: 1206732-10-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: KYCWNVMVQURHJD-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-ene-1,2-diol 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (3R,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentadec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  总合成和修订Seimatopolide B †的绝对构型

  摘要：

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27518c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(4-(oxiran-2-yl)butoxy)diphenylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 (2S,5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  总合成和修订Seimatopolide B †的绝对构型

  摘要：

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27518c

文献信息

• Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Palakuri Ramesh

  DOI：10.1002/hlca.200900410

  日期：——

  A novel synthetic route has been reported for the synthesis of nonenolide. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting materials. The synthesis involves key steps like Sharpless epoxidation, Jacobsen's resolution, lactonization, and cross‐metathesis.

  已经报道了用于合成壬烯内酯的新的合成途径。片段的合成从可商购且廉价的起始原料开始。合成涉及关键步骤，如Sharpless环氧化，Jacobsen的拆分，内酯化和交叉复分解。
• Studies directed toward the first total synthesis of acremodiol and acremonol
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Samala Mallesham、Chirutha Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.030

  日期：2009.11

  Studies directed toward the synthesis of acremodiol and acremonol resulted in the synthesis of two macrodiolides 1, la, and 2 besides 3. The attempted synthesis of 1 and 2 confirmed that the absolute stereochemistry defined in the earlier report is incorrect. Compound I was synthesized by RCM-mediated macrocyclization. Attempted synthesis of 2 failed to give good yields in the cyclization, and la and 2 were synthesized by the Yamaguchi macrolactonization method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis and revision of the absolute configuration of seimatopolide B
  作者：Chada Raji Reddy、Uredi Dilipkumar、Motatipally Damoder Reddy、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1039/c3ob27518c

  日期：——

  steps involved are Jacobson hydrolytic kinetic resolution, proline-catalyzed α-hydroxylation, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis. This asymmetric total synthesis necessitates the revision of the originally assigned (3R, 6S, 9S)-configuration to (3S, 6R, 9R).

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。