N-(35-iodo-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxapentatriacontyl)phthalimide | 1050500-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(35-iodo-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxapentatriacontyl)phthalimide
• CAS: 1050500-43-0
• 化学式: C₃₂H₅₂INO₁₃
• 分子量: 785.668
• InChiKey: LBBRTZBSZVCDQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(35-iodo-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxapentatriacontyl)phthalimide 、 2'-deoxy-2'-mercaptouridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.82 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Coupling Across a DNA Helical Turn Yields a Hybrid DNA/Organic Catenane Doubly Tailed with Functional Termini

  摘要：

  We describe the synthesis of a hybrid DNA/organic macrocycle that is prepared by formation of an amide linkage across one full turn of DNA. Formation of a catenane proved that the linkage crossed a turn rather than running along the phosphodiester backbone contour. The product, a doubly tailed catenane, contains 5'- and 3'-termini that can be functionalized further or used to incorporate the catenane structure into other DNA assemblies.

  DOI：

  10.1021/ja8041096
• 作为产物：
  描述：

  N-(35-hydroxy-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxapentatriacontyl)phthalimide 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94.6%的产率得到N-(35-iodo-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxapentatriacontyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Coupling Across a DNA Helical Turn Yields a Hybrid DNA/Organic Catenane Doubly Tailed with Functional Termini

  摘要：

  We describe the synthesis of a hybrid DNA/organic macrocycle that is prepared by formation of an amide linkage across one full turn of DNA. Formation of a catenane proved that the linkage crossed a turn rather than running along the phosphodiester backbone contour. The product, a doubly tailed catenane, contains 5'- and 3'-termini that can be functionalized further or used to incorporate the catenane structure into other DNA assemblies.

  DOI：

  10.1021/ja8041096

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Investigation of Epothilone B Analogues Featuring Lactone, Lactam, and Carbocyclic Macrocycles, Epoxide, Aziridine, and 1,1-Difluorocyclopropane and Other Fluorine Residues
  作者：K. C. Nicolaou、Yogesh G. Shelke、Balu D. Dherange、Aaron Kempema、Baiwei Lin、Christine Gu、Joseph Sandoval、Mikhail Hammond、Monette Aujay、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00123

  日期：2020.3.6

  with an NCO-alkyl residue (imide or carbamate). Biological evaluation of these analogues revealed a number of exceptionally potent epothilone B analogues, demonstrating the potency enhancing effects of the fluorine residues and the aziridinyl moiety within the structure of the epothilone molecule and providing new and useful structure-activity relationships within this class of compounds.

  尽管在埃坡霉素领域进行了先前的研究，但该化合物家族中只有一个成员ixabepilone批准用于临床。有机合成和药物化学的最新进展使埃博霉素铅类似物进一步优化，旨在提高其效力和其他药理特性，这是对发现和开发新的抗癌药物（包括抗体-药物缀合物作为潜在的靶向癌症治疗方法）的追求的一部分。本文中，我们报告了一系列新型Epothilone B类似物的设计，合成和生物学评估，这些类似物配备了新颖的结构基序，包括含氟残基，12,13-二氟环丙基部分，单和二甲基化大内酯和1-酮大环系统，以及两个N-取代的ixabepilone类似物，其中的12 取代13-环氧化物和大内酰胺NH部分，前者具有取代的氮丙啶部分，而后者具有NCO-烷基残基（酰亚胺或氨基甲酸酯）。这些类似物的生物学评估揭示了许多异常有效的埃坡霉素B类似物，证明了埃坡霉素分子结构内氟残基和氮丙啶基部分的效力增强作用，并在此类化合物中提供了新的有用的构效关系。