4-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile | 1083171-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-{4-(4-methoxyphenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl}benzonitrile；4-[4-(4-Methoxyphenyl)triazol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1083171-19-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: AAQBSQZGRIJBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  叠氮-炔环加成反应的绿色光催化路线：空气中空穴/氧的作用

  摘要：

  我们结合了 Cu I和 Cu II的特性，代表了一种独特且智能的纳米光催化系统，可作为绿色溶剂中无碱点击反应的催化剂，具有高效率、选择性和快速反应动力学。因此，基于Cu(II)离子掺杂的TiO 2纳米复合材料合成的异相光催化剂[Cu II @TiO 2 ]被发现对于在水溶液中进行叠氮-炔1,3-偶极环加成反应(CuAAC)非常有效。环境，无需基础。该反应具有产物选择性高、反应条件温和、绿色溶剂、底物范围广、周转数优异、收率高、反应动力学快、官能团相容性好等特点。从机理上讲，在光照射（λ = 400 nm）时，TiO 2纳米核将电子从其价带释放到导带，进而光化学地将 Cu(II) 还原为 Cu(I)，从而实现对 CuAAC 反应的空间和时间控制。另一方面，空气中产生的空穴和/或氧气作为绿色氧化剂维持Cu(I)至Cu(II)催化循环。因此，产生的电子和空穴的协同作用持续维持催化循环，实现对点击

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133703

文献信息

• Microwave Enhancement of a ‘One-Pot’ Tandem Azidation-‘Click’ Cycloaddition of Anilines
  作者：John. Moses、Adam Moorhouse

  DOI：10.1055/s-2008-1078019

  日期：2008.8

  The practical and efficient one-pot azidation of anilines with the reagent combination t-BuONO and TMSN3 has become a useful addition to the click-chemistry toolbox. Herein we report a modification of this methodology, using microwave radiation to significantly enhance the rate of formation of 1,4-triazoles from in situ generated azides.

  一种实用高效的一锅式芳胺叠氮化反应，采用试剂组合t-BuONO和TMSN3，已成为“点击化学”工具箱中的有用补充。在此，我们报告了该方法的一个改进，使用微波辐射显著提高了由原位生成的叠氮化物形成1,4-三唑的速率。