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2-phenyl-1-tosylpyrrolidin-3-one | 1159-32-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-phenyl-1-tosylpyrrolidin-3-one
英文别名
(±)-2-phenyl-1-tosylpyrrolidin-3-one;2-Phenyl-N-(toluol-p-sulfonyl)-pyrrolidin-3-on;2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-one;1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpyrrolidin-3-one;1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpyrrolidin-3-one
2-phenyl-1-tosylpyrrolidin-3-one化学式
CAS
1159-32-6
化学式
C17H17NO3S
mdl
——
分子量
315.393
InChiKey
ZCZNGJSIJNSGTD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.24
  • 拓扑面积:
    62.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-phenyl-1-tosylpyrrolidin-3-one二异丁基氢化铝 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 3.0h, 以71.429%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    使用丙二酰过氧化物进行烯烃氧化:吡咯烷和异恶唑烷的制备
    摘要:
    高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85%,反式选择性高达13:1 。另外,氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明,羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性,表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.8b00392
  • 作为产物:
    描述:
    1-甲氧基-1,2-丙二烯正丁基锂silver nitrate 作用下, 以 四氢呋喃环己烷丙酮 为溶剂, 反应 5.0h, 生成 2-phenyl-1-tosylpyrrolidin-3-one
    参考文献:
    名称:
    [3 + 2]在碳水化合物模板上的环加成反应:吡咯烷的立体选择性合成
    摘要:
    通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应,可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂,得到具有优异对映选择性(高达99%ee)的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。
    DOI:
    10.1021/ol103119u
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文献信息

  • An Expedient Synthesis of Pyrrole Derivatives by Reaction of Lithiated Methoxyallenes with Imines
    作者:Marlyse Okala Amombo、Arndt Hausherr、Hans-Ulrich Reissig
    DOI:10.1055/s-1999-2966
    日期:1999.12
    Addition of lithiated methoxyallene 2 to imines provided the expected allenyl amines in good yield. These could be cyclized with base or with silver nitrate to a variety of 2,5-dihydropyrrole derivatives. Selected examples describe their conversion to pyrrolidin-3-ones or 3-methoxypyrroles. Most importantly, this [3 + 2]cyclization method could also be applied to the synthesis of 2,5-disubstituted derivatives such as 26-28 and also to the preparation of the enantiopure compound 23.
    将石碳酸化甲氧基烯 2 加入亚胺中,就能以良好的收率得到预期的异烯胺。这些胺可以用碱或硝酸银环化成各种 2,5-二氢吡咯衍生物。部分实例描述了它们转化为吡咯烷-3-酮或 3-甲氧基吡咯的过程。最重要的是,这种[3 + 2]环化方法还可用于合成 2,5-二取代衍生物,如 26-28 以及制备不纯化合物 23。
  • Efficient Syntheses of 2,5-Dihydropyrroles, Pyrrolidin-3-ones, and Electron-Rich Pyrroles from<i>N</i>-Tosylimines and Lithiated Alkoxyallenes
    作者:Ghislaine Marlyse Okala Amombo、Oliver Flögel、Scheghajeh Kord Daoroun Kalai、Stefan Schoder、Ulrike Warzok、Hans-Ulrich Reissig
    DOI:10.1002/ejoc.201700073
    日期:2017.4.10
    The addition of lithiated alkoxyallenes to N‐tosylimines followed by base‐, silver‐, or gold‐promoted cyclization of the addition products efficiently provides 2,5‐dihydropyrroles, which are excellent substrates for further transformations. Acids promote the hydrolysis of the enol ether moiety to deliver pyrrolidin‐3‐ones, and bases promote the aromatization to the elusive 3‐alkoxypyrroles.
    在N-甲苯磺胺中添加锂化的烷氧基丙二烯,然后通过碱,银或金促进的加成产物环化,可有效地提供2,5-二氢吡咯,这是进行进一步转化的极佳底物。酸促进烯醇醚部分的水解以提供吡咯烷-3-酮,而碱则促进芳香化至难以捉摸的3-烷氧基吡咯。
  • Alkene Oxyamination Using Malonoyl Peroxides: Preparation of Pyrrolidines and Isoxazolidines
    作者:Carla Alamillo-Ferrer、Jonathan M. Curle、Stuart C. Davidson、Simon C. C. Lucas、Stephen J. Atkinson、Matthew Campbell、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson
    DOI:10.1021/acs.joc.8b00392
    日期:2018.6.15
    functionalized pyrrolidines and isoxazolidines. This metal free alkene oxyamination proceeds in 50–85% yield and up to 13:1 trans-selectivity. In addition, the relative stereochemistry of the oxygen and nitrogen substituents can be inverted through an oxidation/reduction sequence or inverting the stereochemistry of the starting alkene. Mechanistic investigations show a higher reactivity for hydroxyl
    高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85%,反式选择性高达13:1 。另外,氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明,羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性,表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。
  • [3 + 2] Cycloaddition on Carbohydrate Templates: Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines
    作者:Shuting Cai、Bala Kishan Gorityala、Jimei Ma、Min Li Leow、Xue-Wei Liu
    DOI:10.1021/ol103119u
    日期:2011.3.4
    diastereoselectivities and good yields via a [3 + 2] cycloaddition of a tert-butyldimethylsilyl protected carbohydrate-based allene with a diverse range of imines. The subsequent removal of the carbohydrate auxiliary afforded a variety of pyrrolidines with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Selective reduction of the pyrrolidines further demonstrated the potential of this strategy.
    通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应,可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂,得到具有优异对映选择性(高达99%ee)的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。
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