diethyl 1-(4-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 667416-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(4-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-(4-methoxyphenymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-Diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 667416-44-6
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₆
• mdl: MFCD04057022
• 分子量: 451.519
• InChiKey: MQRWASAMKMOLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(4-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到tetraethyl 3,9-bis(4-methoxyphenylmethyl)-6,12-bis(4-methoxyphenyl)-3,9-diazapentacyclo[6.4.0.0(2,7).0(4,11).0(5,10)]dodecane-1,5,7,11-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel structure–activity relationships and selectivity profiling of cage dimeric 1,4-dihydropyridines as multidrug resistance (MDR) modulators

  摘要：

  Synthesized series of cage dimeric 1,4-dihydropyridines have been systematically evaluated as MDR modulators in in vitro assays to investigate structure-dependent selectivity properties of inhibiting most cancer-relevant efflux pump proteins. Structure-activity relationships of each P-glycoprotein (P-gp) and multidrug resistance associated protein (MRP) 1 and MRP2 inhibition are discussed and prove to be mainly determined by certain aromatic substitution patterns. The characterization of breast cancer resistance protein (BCRP) inhibition results in the discovery of benzyloxy substituted derivatives as selective P-gp inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.004
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 、 4-甲氧基苄胺盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以33%的产率得到diethyl 1-(4-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的合成及其荧光性质

  摘要：

  我们已经成功地从胺盐酸盐、醛和缩醛中合成了 3,4,5-取代的 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHPs)，且收率良好，无需添加催化剂。合成的 1,4-DHPs 显示出不同波长的荧光，可以通过改变 1,4-DHPs 3-和 5-位的取代基来调节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402426