3-(4-nitro-2-benzimidazolyl)-1-propanol | 97273-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(4-nitro-2-benzimidazolyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-(4-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 97273-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD02031514
• 分子量: 221.216
• InChiKey: IZSYORJANNOZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitro-2-benzimidazolyl)-1-propanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-Dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  环境杂环反应性：2,4-二取代的苯并咪唑的分子内烷基化

  摘要：

  与相应的分子间分子相比，带有4-硝基-，4-氨基和4-甲基的2-（3-氯丙基）-和2-（4-氯丁基）-4-取代的苯并咪唑的碱诱导的分子内环化显示出增强的区域选择性用1-氯丁烷进行烷基化。观察到的N1：N3环化率从94：6到10:90不等，在“拥挤”的N3-位发生的5元环形成反应最大。相反，（2-苯并咪唑基）氯乙酸甲酯和3-（2-苯并咪唑基）丙基氯乙酸的相关碱诱导的反应给出了大环二聚体系的优异产率。这些结果被解释为涉及可变几何形状S N中的静电场，键合电子和空间接近控制因素之间的相互作用。2过渡状态结构。这些系统的计算（AM1和分子力学）以及分子内环化的预期过渡态的构象分析不支持这些杂环N-烷基化反应可观地使用面外逼近轨迹。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00394-3
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 3-硝基邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以72%的产率得到3-(4-nitro-2-benzimidazolyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  环境杂环反应性：2,4-二取代的苯并咪唑的分子内烷基化

  摘要：

  与相应的分子间分子相比，带有4-硝基-，4-氨基和4-甲基的2-（3-氯丙基）-和2-（4-氯丁基）-4-取代的苯并咪唑的碱诱导的分子内环化显示出增强的区域选择性用1-氯丁烷进行烷基化。观察到的N1：N3环化率从94：6到10:90不等，在“拥挤”的N3-位发生的5元环形成反应最大。相反，（2-苯并咪唑基）氯乙酸甲酯和3-（2-苯并咪唑基）丙基氯乙酸的相关碱诱导的反应给出了大环二聚体系的优异产率。这些结果被解释为涉及可变几何形状S N中的静电场，键合电子和空间接近控制因素之间的相互作用。2过渡状态结构。这些系统的计算（AM1和分子力学）以及分子内环化的预期过渡态的构象分析不支持这些杂环N-烷基化反应可观地使用面外逼近轨迹。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00394-3

文献信息

• Ambident heterocyclic reactivity: Intramolecular alkylations of 2,4-disubstituted benzimidazoles
  作者：M. Rezaul Haque、Malcolm Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00394-3

  日期：1997.5

  2-(3-chloropropyl)- and 2-(4-chlorobutyl)-4-substituted benzimidazoles bearing 4-nitro-, 4-amino-, and 4-methyl groups show enhanced regioselectivity compared to the corresponding intermolecular alkylations with 1-chlorobutane. The observed N1:N3 cyclization ratios vary from 94:6 to 10:90, with the largest preference for reaction at the ‘congested’ N3-site occurring in the 5-membered ring formation

  与相应的分子间分子相比，带有4-硝基-，4-氨基和4-甲基的2-（3-氯丙基）-和2-（4-氯丁基）-4-取代的苯并咪唑的碱诱导的分子内环化显示出增强的区域选择性用1-氯丁烷进行烷基化。观察到的N1：N3环化率从94：6到10:90不等，在“拥挤”的N3-位发生的5元环形成反应最大。相反，（2-苯并咪唑基）氯乙酸甲酯和3-（2-苯并咪唑基）丙基氯乙酸的相关碱诱导的反应给出了大环二聚体系的优异产率。这些结果被解释为涉及可变几何形状S N中的静电场，键合电子和空间接近控制因素之间的相互作用。2过渡状态结构。这些系统的计算（AM1和分子力学）以及分子内环化的预期过渡态的构象分析不支持这些杂环N-烷基化反应可观地使用面外逼近轨迹。