3-Butanoyl-4-hydroxycoumarin | 4139-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Butanoyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-butyryl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-butyryl-4-hydroxy-chromen-2-one；3-Butanoyl-4-hydroxy-chromen-2-one；3-butanoyl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 4139-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: NXFAUBIUQXJWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butanoyl-4-hydroxycoumarin 在 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-Phenyl-3-propyl-1H-chromeno[2,3-c]pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1-Aryl-4-(2-hydroxybenzoyl)-pyrazol-5-one and 1-Aryl[1]benzopyrano [2,3-c]pyrazol-4(1H)-one Derivatives from 3-Acyl-4-hydroxycoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30286
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 丁酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以69%的产率得到3-Butanoyl-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  作为 II 类肌球蛋白抑制剂的 4-羟基香豆素亚胺的合成和评价。

  摘要：

  需要肌肉肌球蛋白 ATP 酶抑制剂来治疗可以通过促进肌肉放松来改善的病症。本研究的先导化合物（（3-（N-丁基乙酰亚胺酰基）乙基）-4-羟基-2 H - chromen -2-one；BHC）先前被发现可抑制骨骼肌球蛋白II。合成了 BHC 和 34 种类似物以探索结构-活性关系。类似物的特性，包括溶解性、稳定性和毒性，表明 BHC 支架可用于开发治疗方法。快骨骼肌和心肌肌球蛋白II，抑制骨骼肌收缩力的肌动蛋白活化的ATP酶活性的抑制离体，和减慢在体外测量了肌动蛋白滑动速度。与 BHC 相比，具有芳香侧臂的几种类似物对骨骼肌球蛋白与心脏肌球蛋白的效力（半数最大抑制浓度 (IC 50 ) <1 μM）和选择性（≥12 倍）均有所提高。几种类似物阻断了神经传递，表明它们对非肌肉肌球蛋白 II 的选择性高于骨骼肌球蛋白。竞争和分子对接研究表明 BHC 和 blebbistatin 结合到肌球蛋白的同一位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01062

文献信息

• Synthesis of N₁-substituted coumarino[4,3-c] pyrazoles
  作者：Milan Čačič、Mladen Trkovnik、Elizabeta Has-Schön

  DOI：10.1002/jhet.5570400513

  日期：2003.9

  corresponding 3-alkyl-1-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromeno-4-yl)-acetyl]-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 5a-d, 3-alkyl-1-[2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromeno-7-yloxy)-acetyl]-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 6a-d, and 1-4-[(3-alkyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one-1-yl)-carbonylmethyl]-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy-acetyl}-3-alkyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 7a-d.

  将3-酰基-4-羟基-2-氧代-2-氧-2- H-色烯衍生物1a-d与（7-羟基-2-氧代-2 H-铬代-4-基）-乙酸酰肼2缩合，（4-甲基-2-氧代-2 H-铬基-7-酰氧基）-乙酸酰肼3和（7-肼基羰基甲氧基-2-氧代-2 H-铬基-4-基）-乙酸酰肼4，得到相应的3 -烷基-1- [2-（7-羟基-2-氧代-2 H -chromeno-4-yl）-乙酰基] -1 H -chromeno [4,3 - c ]吡唑-4-one 5a-d， 3-烷基-1- [2-（4-甲基-2-氧代-2 H-苯甲基-7-基氧基）-乙酰基] -1 H-苯甲基[4,3- c]吡唑-4-酮6a-d和1- 4-[（（3-烷基-1 H -chromeno [4,3 - c ]吡唑-4-酮-1-基）-羰基甲基] -2-氧-2 H-色烯基-7-烷氧基-乙酰基} -3-烷基-1 H-色胺基[4,3 - c ]吡唑-4-酮7a-d。
• Reduction of isopropylidene acylmalonates, 5-acylbarbituric acids, and 3-acyl-4-hydroxycoumarins to the corresponding alkyl derivatives by sodium cyanoborohydride-acetic acid
  作者：Charles F. Nutaitis、Rose Ann Schultz、Judy Obaza、Francis X. Smith

  DOI：10.1021/jo01311a011

  日期：1980.11
• NUTAITIS C. F.; SCHULTZ R. A.; OBAZA J.; SMITH F. X., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4606-4608
  作者：NUTAITIS C. F.、 SCHULTZ R. A.、 OBAZA J.、 SMITH F. X.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUND; TAUTOMER AND GEOMETRIC ISOMER THEREOF; SALT OF SAID COMPOUND, TAUTOMER, OR GEOMETRIC ISOMER; METHOD FOR MANUFACTURING SAID COMPOUND, TAUTOMER, ISOMER, OR SALT; ANTIMICROBIAL AGENT; AND ANTI-INFECTIVE DRUG
  申请人：OKAYAMA UNIVERSITY

  公开号：US20150291523A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides compounds belonging to 3-acyloxyindole compounds or 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds, a tautomer or geometric isomer thereof, or a salt thereof and methods for producing the same, which compounds are useful as antibacterial agent and as therapeutic drugs against infectious diseases.
• US9512075B2
  申请人：——

  公开号：US9512075B2

  公开（公告）日：2016-12-06

表征谱图