2H-噻喃-3-丙酸,四氢-3-甲基-4-羰基-,甲基酯,(S)- | 139027-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2H-噻喃-3-丙酸,四氢-3-甲基-4-羰基-,甲基酯,(S)-
• 英文名称: (S)-(-)-3-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-thianone
• 英文别名: methyl 3-[(3S)-3-methyl-4-oxothian-3-yl]propanoate
• CAS: 139027-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃S
• 分子量: 216.301
• InChiKey: AKGDAAZWCQCGQU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-Methyl-tetrahydro-thiopyran-(4Z)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-(+)-3-methyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-thianone 、 2H-噻喃-3-丙酸,四氢-3-甲基-4-羰基-,甲基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Matsuyama, Haruo; Fujii, Sana; Kamigata, Nobumasa, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 1875 - 1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Optically Active Lactones and 3-Cyclopentenone from Optically Active 3,3-Dialkyl-4-thianones
  作者：Haruo Matsuyama、Sana Fujii、Yoshihiro Nakamura、Koichi Kikuchi、Isao Ikemoto、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.66.1743

  日期：1993.6

  respectively. The stereochemistry of the sulfone (+)-8 derived from the lactone (−)-6a was determined by a X-ray crystal structure analysis. Desulfurization of the lactone (−)-6b using nickel boride afforded the corresponding lactone (+)-9. A synthesis of optically active 2-alkyl-2-methyl-3-cyclopentenone (S)-(+)-15 via the Ramberg–Backlund reaction from the keto ester (R)-(+)-4a was also accomplished.

  光学活性 3,3-二烷基-4-硫酮 3 和 4 以中等收率和约 90% 的对映体纯度使用不对称方法制备，该方法涉及手性 3-烷基-4-硫亚胺与甲基乙烯基酮的迈克尔型烷基化或丙烯酸甲酯。然后通过碱基诱导的环化将二酮 3 转化为新的杂环 5。3-甲基-和3-烯丙基-3-(2-甲氧基羰基乙基)-4-噻酮((+)-4a和(+)-4b)被转化为双环内酯(-)-6和(-)-7 ， 分别。衍生自内酯 (-)-6a 的砜 (+)-8 的立体化学通过 X 射线晶体结构分析确定。使用硼化镍对内酯 (-)-6b 进行脱硫得到相应的内酯 (+)-9。