3-ethynyl-2-methylbenzo[b]thiophene | 1300021-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-ethynyl-2-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Ethynyl-2-methyl-1-benzothiophene；3-ethynyl-2-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 1300021-13-9
• 化学式: C₁₁H₈S
• 分子量: 172.251
• InChiKey: UARRDHPWTOGJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2-methylbenzo[b]thiophene 、 3-iodo-2-methylbenzo[b]thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methyl-3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethynyl]-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-ethynyl-2-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435

文献信息

• Synthesis and Photoisomerization of Diarylcyclobutenes
  作者：Burkhard König、Peter Raster、Stefan Weiss、Gerhard Hilt

  DOI：10.1055/s-0030-1258435

  日期：2011.3

  [2+2] cycloadditions. The reactions proceed under mild conditions and provide access to differently substituted diarylethene derivatives. All the diarylcyclobutene products undergo reversible photoisomerization upon irradiation with UV/Vis light. The ring-closed isomers show different thermal stabilities towards reisomerization with half-lives ranging from 9 to 300 hours. diarylethene - photoswitchable

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成