(+/-)-methyl cis-anti-cis-8-oxotricyclo<5.3.0.0^2,6>decane-1-carboxylate | 119245-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl cis-anti-cis-8-oxotricyclo<5.3.0.0^2,6>decane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,6S,7R)-8-oxotricyclo[5.3.0.02,6]decane-1-carboxylate
• CAS: 119245-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WDIYAEGOKKQQHP-RBPQBLHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl cis-anti-cis-8-oxotricyclo<5.3.0.0^2,6>decane-1-carboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2R,3R,6R,7R)-3-iodo-6-iodomethyltricyclo[5.3.0.0^2,6]decane
  参考文献：
  名称：

  使用自由基裂解/消除序列合成萜类化合物。

  摘要：

  报道了愈创木酚阿司莫尔8和trinor-guaiane dictamnol 18的总合成。在两种合成中，初始的[2 + 2]光加合物分别转化为碘代黄原酸酯14或二碘化物27。在关键步骤中，应变的双功能底物会经历非常有效的自由基断裂/消除序列，以产生必需的七元环，并在该环中将两个双键区域选择性地定位。最初的alismol合成需要8个步骤，而间苯三酚的合成只需6个步骤。还描述了间苯三酚的结构的澄清。

  DOI：

  10.1021/jo990307k
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 、 环戊烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl cis-anti-cis-8-oxotricyclo<5.3.0.0^2,6>decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ranu, Brindaban C.; Das, Asish R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 921 - 922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the sesquiterpenoid lactarane skeleton by a radical cyclobutylcarbinyl/cyclopropylcarbinyl fragmentation sequence
  作者：Gordon L. Lange、Nadia Corelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.068

  日期：2007.3

  A radical reaction of a tetracyclic iodide results in a tandem cyclobutylcarbinyl/cyclopropylcarbinyl fragmentation sequence to generate the framework of the sesquiterpenoid lactarane family.

  四环碘化物的自由基反应导致串联的环丁基羰基/环丙基羰基片段化序列生成倍半萜内酯类骨架。
• An approach to the aromadendrane carbon skeleton by a radical fragmentation/3-exo-trig cyclization sequence
  作者：Gordon L. Lange、Alexandru Merica

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01647-0

  日期：1999.11

  A radical fragmentation/cyclization sequence of a [2+2] photoadduct derivative leads to the formation of the aromadendrane ring system. The 5,7 fused rings of this sesquiterpenoid family are formed in the fragmentation step and the cyclopropane moiety is the result of a 3-exo-trig cyclization. The cyclization step is facilitated by the use of SmI2 as the electron donor and by an ester group to stabilize

  [2 + 2]光加合物衍生物的自由基断裂/环化序列导致形成芳香芳烃环系统。该倍半萜类家族的5，7个稠合环在断裂步骤中形成，并且环丙烷部分是3-外-trig环化的结果。通过使用SmI 2作为电子给体，并通过酯基来稳定所得的应变中间体，可以促进环化步骤。
• Ring expansions of [2 + 2] photoadducts. Potential applications in the synthesis of triquinane and taxane skeletons
  作者：Gordon L. Lange、Carl P. Decicco、Jennifer Willson、Lou Anne Strickland

  DOI：10.1021/jo00269a012

  日期：1989.4
• Synthesis of Terpenoids Using a Free Radical Fragmentation/Elimination Sequence
  作者：Gordon L. Lange、Christine Gottardo、Alexandru Merica

  DOI：10.1021/jo990307k

  日期：1999.9.1

  Total syntheses of the guaiane alismol 8 and the trinor-guaiane dictamnol 18 are reported. In both syntheses the initial [2+2] photoadduct is transformed into an iodo xanthate 14 or a diiodide 27, respectively. In the critical step, the strained bifunctional substrate undergoes a very efficient free radical fragmentation/elimination sequence to give the requisite seven-membered ring with regioselective

  报道了愈创木酚阿司莫尔8和trinor-guaiane dictamnol 18的总合成。在两种合成中，初始的[2 + 2]光加合物分别转化为碘代黄原酸酯14或二碘化物27。在关键步骤中，应变的双功能底物会经历非常有效的自由基断裂/消除序列，以产生必需的七元环，并在该环中将两个双键区域选择性地定位。最初的alismol合成需要8个步骤，而间苯三酚的合成只需6个步骤。还描述了间苯三酚的结构的澄清。
• Ranu, Brindaban C.; Das, Asish R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 921 - 922
  作者：Ranu, Brindaban C.、Das, Asish R.

  DOI：——

  日期：——